1,2-O-Cyclohexylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose (CAS 13322-87-7)

La 1,2-O-ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranosa es un derivado de la α-D-glucofuranosa en el que los grupos hidroxilo de las posiciones 1 y 2 están protegidos por un grupo ciclohexilideno, y el grupo hidroxilo de la posición 3 está metilado. Esta modificación química mejora la estabilidad y solubilidad de la molécula en disolventes orgánicos, convirtiéndola en un valioso intermediario en la química sintética de los carbohidratos. El grupo ciclohexilideno actúa como un grupo protector que puede eliminarse selectivamente en condiciones ácidas, lo que permite la síntesis escalonada de carbohidratos complejos. En investigación, la 1,2-O-ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranosa se utiliza para estudiar los mecanismos de glicosilación y la formación de enlaces glicosídicos. Su estabilidad permite emplearla en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados, que son cruciales para investigar las interacciones carbohidrato-proteína, los procesos de reconocimiento celular y las vías de transducción de señales. Este compuesto también se utiliza como componente básico en el desarrollo de glicomiméticos, que imitan los glicanos naturales y se emplean para estudiar su función en los sistemas biológicos. Además, la 1,2-O-ciclohexilideno-3-O-metil-α-D-glucofuranosa se utiliza en la síntesis de azúcares nucleótidos y otros derivados del azúcar, lo que ayuda a explorar la especificidad y cinética de las enzimas en el metabolismo de los carbohidratos. Su papel en estas aplicaciones sintéticas subraya su importancia para avanzar en la comprensión de la química de los carbohidratos y el desarrollo de nuevas herramientas bioquímicas.