Date published: 2025-9-10

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5)

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Nombres Alternativos:
Glucose Bisacetonide
Número de CAS:
582-52-5
Peso Molecular:
260.28
Fórmula Molecular:
C12H20O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosa es un derivado químicamente modificado de la glucosa, ampliamente utilizado en el campo de la síntesis orgánica y la química de carbohidratos por su papel como intermediario versátil. Este compuesto destaca especialmente por sus grupos isopropilideno protectores, que protegen a los grupos hidroxilo reactivos del anillo de la furanosa durante las reacciones químicas, permitiendo modificaciones selectivas en otros lugares de la molécula. La presencia de estos grupos protectores facilita la exploración de sustituciones nucleofílicas y otras transformaciones que son esenciales en la síntesis de derivados de azúcares y oligosacáridos más complejos. En investigación, este compuesto se ha empleado para estudiar la cinética y los mecanismos de las reacciones de glicosilación, lo que ha permitido comprender cómo afectan las distintas condiciones a la reactividad y selectividad de la síntesis basada en azúcares. La forma furanosa de la glucosa en este derivado también ofrece una estructura única para investigar la formación de enlaces glicosídicos que son menos comunes en la naturaleza, ampliando así el repertorio de estrategias sintéticas a disposición de los químicos. Este tipo de investigación contribuye al desarrollo de nuevas metodologías para construir estructuras de carbohidratos con aplicaciones potenciales en ciencia de materiales, bioingeniería y desarrollo de química fina de alto valor.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (CAS 582-52-5) Referencias

  1. Síntesis de 6-deoxi-L-idosa y L-acovenosa a partir de 1,2: 5,6-di-O-isopropilideno-alfa-D-glucofuranosa.  |  Hung, SC., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 369-74. PMID: 11398979
  2. Metalohosts derivados del ensamblaje de azúcares alrededor de metales de transición: La complejación de cationes de metales alcalinos.  |  Piarulli, U., et al. 1997. Inorg Chem. 36: 6127-6133. PMID: 11670249
  3. Síntesis de 3- y 6-[2-(perfluoroalquil)etil] fosfatos de D-glucosa: un nuevo tipo de tensioactivo aniónico para uso biomédico.  |  Milius, A., et al. 1992. Carbohydr Res. 229: 323-36. PMID: 1394289
  4. Aislamiento a gran escala de 1,2:3,4-di-O-isopropilideno-α-D-glucoseptanosa y 2,3:4,5-di-O-isopropilideno-β-D-glucoseptanosa.  |  Stevens, JD. 2011. Carbohydr Res. 346: 689-90. PMID: 21353207
  5. Sobre la deshidratación Moffatt de los nitroalcoholes derivados de la glucosa.  |  Lugiņina, J., et al. 2012. Carbohydr Res. 350: 86-9. PMID: 22281179
  6. Síntesis de 5-amino-5-deoxi-D-galactopiranosa y 1,5-dideoxi-1,5-imino-D-galactitol, e inhibición de las alfa- y beta-D-galactosidasas.  |  Legler, G. and Pohl, S. 1986. Carbohydr Res. 155: 119-29. PMID: 3024831
  7. Síntesis y propiedades farmacológicas de 3-O-derivados de 1,2,5,6-di-O-isopropilideno-alfa-D-glucofuranosa.  |  Goi, A., et al. 1979. Arzneimittelforschung. 29: 986-90. PMID: 315233
  8. Síntesis de 9-(6-Deoxi-α-L-Talofuranosil)-6-Metilpurina y 9-(6-Deoxi-β-D-Allofuranosil)-6-Metilpurina Nucleósidos.  |  Hassan, AEA., et al. 2020. Curr Protoc Nucleic Acid Chem. 81: e105. PMID: 32255553
  9. Síntesis de alquilfosfonatos de azúcar fluorados y no fluorados mediante olefinación Horner-Wadsworth-Emmons altamente estereoselectiva.  |  Bilska-Markowska, M. and Kaźmierczak, M. 2023. Carbohydr Res. 533: 108941. PMID: 37717483

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose, 25 g

sc-220544
25 g
$81.00