Date published: 2025-9-7

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1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3)

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Número de CAS:
2595-05-3
Peso Molecular:
260.28
Fórmula Molecular:
C12H20O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-allofuranosa ha acaparado la atención de la investigación científica por sus versátiles aplicaciones, especialmente en síntesis orgánica y química de carbohidratos. Gracias a sus características estructurales únicas, este compuesto constituye un valioso bloque de construcción para la síntesis de carbohidratos complejos, glucoconjugados y moléculas relacionadas. Los investigadores utilizan sus grupos funcionales y su estereoquímica para acceder a diversas estructuras de carbohidratos e imitar motivos de glicanos naturales. Además, la 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-allofuranosa facilita la protección y manipulación de los grupos hidroxilo durante la síntesis de carbohidratos, lo que permite un control preciso de la regioselectividad y la estereoquímica. Su uso se extiende al desarrollo de materiales basados en carbohidratos, glicomiméticos y compuestos glicosilados para aplicaciones en biología química, ciencia de materiales e investigación farmacéutica. Al incorporar este compuesto a las vías sintéticas, los investigadores pueden explorar las interacciones mediadas por carbohidratos, desarrollar nuevas sondas basadas en glicanos e investigar las funciones de los carbohidratos en procesos biológicos como la adhesión celular, la señalización y la respuesta inmunitaria. Además, su compatibilidad con las metodologías sintéticas permite el ensamblaje eficiente de bibliotecas de carbohidratos estructuralmente diversas, contribuyendo al avance de la glicobiología y al descubrimiento de agentes basados en carbohidratos. En general, la 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-α-D-allofuranosa constituye una valiosa herramienta para los investigadores a la hora de dilucidar las relaciones estructura-función de los carbohidratos y diseñar moléculas innovadoras basadas en glicanos para diversas aplicaciones de investigación.


1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose (CAS 2595-05-3) Referencias

  1. Síntesis diastereo- y enantioselectiva de gamma-nitro metil sulfonatos alfa,beta-disustituidos.  |  Enders, D., et al. 2001. Chem Commun (Camb). 2498-9. PMID: 12240033
  2. Síntesis asimétrica estereoselectiva del antibiótico (-)-fumagillol utilizando el reordenamiento de claisen y la alquilación intramolecular de enolato de éster como pasos clave.  |  Kim, D., et al. 2005. Arch Pharm Res. 28: 129-41. PMID: 15789740
  3. Síntesis breve de nucleósidos octosílicos.  |  Knapp, S., et al. 2006. Org Lett. 8: 1335-7. PMID: 16562885
  4. Influencia de la estereoquímica de los azúcares en la selectividad de formación de ligandos ciclopentadienilo e indenilo derivados de carbohidratos.  |  Laï, R., et al. 2006. Dalton Trans. 3478-84. PMID: 16832498
  5. Síntesis y actividad citostática de nucleósidos de purina derivados de la alofuranosa.  |  Besada, P., et al. 2010. Eur J Med Chem. 45: 6114-9. PMID: 20934790
  6. Síntesis multicomponente catalizada por óxido mixto de Cu-Al de derivados de 1,2,3-triazol ligados a gluco- y alofuranosa.  |  Corona-Sánchez, R., et al. 2020. R Soc Open Sci. 7: 200290. PMID: 32874626
  7. Síntesis práctica y escalable de varios 3'-O-metil ribonucleósidos de base modificada.  |  Rajendra Prasad, S., et al. 2023. Carbohydr Res. 534: 108981. PMID: 37992558
  8. Síntesis del metil 2-O-alil-(y 3-O-alil)-5-O-bencil-beta-D- ribofuranosido.  |  Desai, T., et al. 1996. Carbohydr Res. 280: 209-21. PMID: 8593636
  9. Síntesis de varios derivados de la octosa relacionados con los ácidos octosílicos A y B.  |  Anzai, Kentaro and Tsuneo Saita. 1977. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 50.1: 169-174.
  10. Pruebas sobre la estructura de la coyolosa. Síntesis de hexosas unidas por 6, 6′-éter.  |  Haines, Alan H. 2004. Tetrahedron letters. 45.4: 835-837.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 1 g

sc-220543
1 g
$140.00

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 10 g

sc-220543A
10 g
$170.00

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 50 g

sc-220543B
50 g
$380.00

1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose, 100 g

sc-220543C
100 g
$540.00