1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-p-toluenesulfonyl-α-D-allofuranose (CAS 13964-21-1)

La 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-3-O-p-toluenosulfonil-α-D-allofuranosa es un derivado del azúcar químicamente modificado muy utilizado en síntesis orgánica y química de carbohidratos para la protección selectiva y funcionalización de grupos hidroxilo. Este compuesto es especialmente significativo por su papel en la síntesis de moléculas de azúcar complejas, ya que permite un control preciso de los lugares y vías de reacción gracias a sus grupos protectores. Los grupos isopropilideno protegen las partes diólicas vicinales del azúcar, evitando reacciones secundarias indeseables durante las transformaciones químicas posteriores, mientras que el grupo toluenosulfonilo (tosilo) de la tercera posición es un grupo saliente fundamental en las reacciones de sustitución nucleofílica. Los investigadores utilizan este compuesto para estudiar los efectos estéricos y electrónicos de los azúcares protegidos en la síntesis molecular. Su uso es crucial en la preparación de enlaces glicosídicos, en los que el grupo tosilo actúa como trampolín para introducir varios nucleófilos, lo que conduce a la formación de diversas estructuras glicosídicas. La funcionalidad de esta sustancia química es esencial para avanzar en la comprensión de las reacciones de glicosilación, que son fundamentales para ensamblar oligosacáridos y glicoconjugados complejos. En investigación, la 1,2:5,6-Di-O-isopropilideno-3-O-p-toluenosulfonil-α-D-allofuranosa es fundamental para desarrollar metodologías de manipulación selectiva de moléculas de azúcar, ampliando así el repertorio de herramientas disponibles para la ingeniería de carbohidratos y la química sintética.