Date published: 2025-11-4

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1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4)

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Nombres Alternativos:
1,2,3,4-Tetraacetate-6-deoxy-L-galactopyranose; L-Fucose tetraacetate; NSC 119108
Solicitud:
1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose se utiliza para la obtención de imágenes fluorescentes de glicanos fucosilados
Número de CAS:
24332-95-4
Pureza:
≥90%
Peso Molecular:
332.30
Fórmula Molecular:
C14H20O9
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosa, un derivado de la L-fucosa, se ha estudiado ampliamente en la investigación científica por su importancia estructural y funcional en diversos procesos biológicos. Una de las principales aplicaciones de esta sustancia química es la glicobiología, donde constituye una valiosa herramienta para dilucidar el papel de los glicanos que contienen fucosa en el reconocimiento, la señalización y la adhesión celulares. Al acetilar los grupos hidroxilo de la L-fucosa, la 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosa mejora su estabilidad y solubilidad, facilitando su uso como sustrato en ensayos enzimáticos y síntesis químicas destinadas a sondear las vías relacionadas con la fucosa. Además, la 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosa se ha empleado en la síntesis de oligosacáridos y glucoconjugados complejos, lo que ha permitido a los investigadores explorar las relaciones estructura-función de biomoléculas que contienen fucosa en sistemas biológicos. Además, esta sustancia química ha resultado útil en el desarrollo de sondas e inhibidores basados en glicanos para estudiar las interacciones carbohidrato-proteína, como las que intervienen en el reconocimiento huésped-patógeno, las respuestas inmunitarias y la metástasis del cáncer. Además, la 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosa se ha utilizado en la síntesis de vacunas basadas en carbohidratos, contribuyendo a los avances en los campos de la glicobiología y la química de carbohidratos. En general, las propiedades únicas de la 1,2,3,4-Tetra-O-acetil-L-fucopiranosa la convierten en una herramienta versátil para investigar el papel de los glicanos que contienen fucosa en los procesos biológicos y para desarrollar nuevas estrategias dirigidas a las vías mediadas por carbohidratos en la salud y la enfermedad.


1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose (CAS 24332-95-4) Referencias

  1. Sobre la frecuencia de glicosilación de las proteínas, deducida del análisis de la base de datos SWISS-PROT.  |  Apweiler, R., et al. 1999. Biochim Biophys Acta. 1473: 4-8. PMID: 10580125
  2. Fucosa: biosíntesis y función biológica en mamíferos.  |  Becker, DJ. and Lowe, JB. 2003. Glycobiology. 13: 41R-53R. PMID: 12651883
  3. Una glicosilación aromática alfa-selectiva directa y su aplicación para la síntesis estereoespecífica de 4-metilumbeliferil alfa-T-antígeno.  |  Chang, SS., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 432-8. PMID: 19131049
  4. Síntesis de las sales sódicas de metil 2-O-alfa-L-fucopiranosil-alfa-L-fucopiranosido 3- y 4-sulfato.  |  Jain, RK. and Matta, KL. 1990. Carbohydr Res. 208: 51-8. PMID: 1964872
  5. Glicoconjugados del Ácido Muco-clórico-Síntesis y Actividad Biológica.  |  Żurawska, K., et al. 2023. Pharmaceuticals (Basel). 16: PMID: 37111282
  6. Síntesis química del -L-fucopiranosil fosfato y del -L-rhamnopiranosil fosfato.  |  Prihar, HS. and Behrman, EJ. 1973. Biochemistry. 12: 997-1002. PMID: 4346928
  7. Preparación y propiedades de la acetoclorofucosa cristalina y su conversión en los betaglucósidos y el alfa-1-fosfato de L-fucosa.  |  Leaback, DH., et al. 1969. Biochemistry. 8: 1351-9. PMID: 5805286
  8. Entrega metabólica de grupos cetónicos a residuos de ácido siálico. Aplicación a la ingeniería de glicoformas de la superficie celular.  |  Yarema, KJ., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 31168-79. PMID: 9813021
  9. Bloques de construcción para la síntesis de glicopéptidos: Preparación de serina y treonina fmoc α-O-fucosiladas en un solo paso a partir de tetraacetato de L-fucosa.  |  Elofsson, Mikael, et al. 1996. Tetrahedron letters. 37.42: 7645-7648.
  10. Nuevos derivados tioglicósidos para su uso en la síntesis inodora de fragmentos de N-glicanos MUXF3 relacionados con alérgenos alimentarios.  |  Collot, Mayeul, et al. 2008. Tetrahedron. 64.7: 1523-1535.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-L-fucopyranose, 1 g

sc-220535
1 g
$320.00