Date published: 2025-9-12

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1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6)

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Número de CAS:
4064-06-6
Peso Molecular:
260.28
Fórmula Molecular:
C12H20O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,2:3,4-Di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa es un compuesto químico ampliamente utilizado en la investigación de la química de carbohidratos debido a su estructura y reactividad únicas. Este compuesto sirve como grupo protector de los grupos hidroxilo de la α-D-galactopiranosa, lo que permite la manipulación selectiva de grupos hidroxilo específicos en la síntesis de carbohidratos. Una de sus principales aplicaciones en investigación es la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados, donde es esencial un control preciso de la regioselectividad y estereoselectividad de las reacciones de glicosilación. Al enmascarar temporalmente ciertos grupos hidroxilo, la 1,2:3,4-Di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa permite a los químicos realizar reacciones selectivas en grupos hidroxilo no protegidos, facilitando la construcción de moléculas de carbohidratos estructuralmente diversas. Además, este compuesto se ha empleado en el desarrollo de materiales basados en carbohidratos, como dendrímeros y conjugados de glicopolímeros, para diversas aplicaciones biomédicas y nanotecnológicas. Su reactividad versátil y su compatibilidad con una amplia gama de metodologías sintéticas lo convierten en una herramienta valiosa en la investigación de la química de los carbohidratos, ya que permite la síntesis de estructuras complejas de carbohidratos con un control preciso de la manipulación de los grupos funcionales. Además, continúan los estudios para explorar nuevas estrategias sintéticas y aplicaciones de la 1,2:3,4-Di-O-isopropilideno-α-D-galactopiranosa para avanzar en nuestra comprensión de la biología de los carbohidratos y desarrollar nuevos materiales con potencial importancia biomédica y tecnológica.


1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose (CAS 4064-06-6) Referencias

  1. Síntesis y reacciones de 5-O-acetil-1,2-anhidro-3-O-bencil-alfa-D-ribofuranosa y beta-D-lixofuranosa, 5-O-acetil-1,2-anhidro-3,6-di-O-bencil- y 1,2-anhidro-5,6-di-O-benzoil-3-O-bencil-beta-D-mannofuranosa, y 6-O-acetil-1,2-anhidro-3,4-di-O-bencil-alfa-D-glucopiranosa y -beta-D-talopiranosa.  |  Ning, J. and Kong, F. 2001. Carbohydr Res. 330: 165-75. PMID: 11217969
  2. Estudio de las propiedades donantes de los sialilfosfitos que tienen un grupo auxiliar 3-(S)-fenilseleno.  |  Ercegovic, T., et al. 2001. Carbohydr Res. 331: 255-63. PMID: 11383895
  3. Conformación del anillo de galactosa adoptada en solución y en forma cristalina, determinada mediante RMN 1H experimental y DFT y análisis de rayos X de monocristal.  |  Roslund, MU., et al. 2004. J Org Chem. 69: 18-25. PMID: 14703374
  4. Nuevos derivados perfluoroalquilados de D-galactopiranosa y xilitol para usos biomédicos. Hemocompatibilidad y efecto en emulsiones de perfluorocarbono.  |  Církva, V., et al. 2004. Carbohydr Res. 339: 2177-85. PMID: 15337445
  5. Azúcares quirales O-(Z-alfa-aminoacil): convenientes bloques de construcción para bibliotecas de glucopéptidos.  |  Katritzky, AR., et al. 2007. Bioconjug Chem. 18: 994-8. PMID: 17441683
  6. Ftalocianinas de zinc(II) glicosiladas como fotosensibilizadores eficientes para terapia fotodinámica. Síntesis, propiedades fotofísicas y actividad fotodinámica in vitro.  |  Choi, CF., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 2173-81. PMID: 18528579
  7. 5-amino-1-hidroximetil-ciclopentanetrioles N-sustituidos: Una nueva familia de promotores de actividad para un mutante de β-galactosidasa lisosomal humana relacionado con la GM1-gangliosidosis.  |  Schalli, M., et al. 2017. Carbohydr Res. 443-444: 15-22. PMID: 28319682
  8. Sialilación estereoselectiva con tiosialósidos O-trifluoroacetilados: ¿interviene el enlace de hidrógeno?  |  Podvalnyy, NM., et al. 2017. Carbohydr Res. 451: 12-28. PMID: 28934626
  9. Síntesis, análisis conformacional y reacción de acoplamiento glucosídico de 2,7-dioxabiciclo[4.1.0]heptanos sustituidos: 1,2-anhidro-3,4-di-O-bencil-beta-L- y beta-D-rhamnopiranosas.  |  Chen, Q., et al. 1993. Carbohydr Res. 240: 107-17. PMID: 8458005
  10. Conversión fotoquímica de dimetiltiocarbamatos de azúcar en desoxi-azúcares.  |  Bell, H., et al. 1977. Carbohydr Res. 58: 109-24. PMID: 912673

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose, 5 g

sc-220539
5 g
$135.00