Date published: 2025-9-25

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Zebularine (CAS 3690-10-6)

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Alternative Namen:
4-Deoxyuridine; 1-b-D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; 1-(β-D-Ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one, 2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Anwendungen:
Zebularine ist ein Inhibitor der DNA-Methyltransferase (Dnmt)
CAS Nummer:
3690-10-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
228.21
Summenformel:
C9H12N2O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Zebularin ist ein zelldurchlässiges, chemisch stabiles Cytidin-Analogon und DNA-Methylierungsinhibitor, der durch die Bildung eines kovalenten Komplexes mit DNMT wirkt. Es zeigt antiangiogenes Verhalten und hemmt deutlich die Gefäßbildung in verschiedenen Tumormodellen. Es reaktiviert die unterdrückte E-Cadherin und potenziert die Wirkung anderer epigenetischer Therapeutika wie Vorinistat. Es induziert die Differenzierung mesenchymaler Zellen in Kardiomyozyten. Es hemmt die Cytidindeaminase (CDD).


Zebularine (CAS 3690-10-6) Literaturhinweise

  1. Zebularin: ein neuartiger DNA-Methylierungsinhibitor, der einen kovalenten Komplex mit DNA-Methyltransferasen bildet.  |  Zhou, L., et al. 2002. J Mol Biol. 321: 591-9. PMID: 12206775
  2. Hemmung der DNA-Methylierung und Reaktivierung von stillgelegten Genen durch Zebularin  |  Cheng, JC., et al. 2003. J Natl Cancer Inst. 95: 399-409. PMID: 12618505
  3. Bevorzugte Reaktion von Krebszellen auf Zebularin.  |  Cheng, JC., et al. 2004. Cancer Cell. 6: 151-8. PMID: 15324698
  4. Zebularin: ein neues Medikament für die epigenetische Therapie.  |  Yoo, CB., et al. 2004. Biochem Soc Trans. 32: 910-2. PMID: 15506921
  5. Zebularin: ein einzigartiges Molekül für eine epigenetisch basierte Strategie in der Krebschemotherapie. Die Magie seiner Chemie und Biologie.  |  Marquez, VE., et al. 2005. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 24: 305-18. PMID: 16247946
  6. Zebularin: ein einzigartiges Molekül für eine epigenetisch basierte Strategie in der Krebs-Chemotherapie.  |  Marquez, VE., et al. 2005. Ann N Y Acad Sci. 1058: 246-54. PMID: 16394141
  7. Bindung von Pyrimidin-2-on-Ribonucleosid durch Cytidindesaminase als Übergangszustandsanalogon 3,4-Dihydrouridin und der Beitrag der 4-Hydroxylgruppe zu seiner Bindungsaffinität.  |  Frick, L., et al. 1989. Biochemistry. 28: 9423-30. PMID: 2692708
  8. Zebularin induziert replikationsabhängige Doppelstrangbrüche, die bevorzugt durch homologe Rekombination repariert werden.  |  Orta, ML., et al. 2017. DNA Repair (Amst). 57: 116-124. PMID: 28732309
  9. Zebularin erhöht die STING-Expression und verstärkt die cGAMP-Krebsimmuntherapie bei Mäusen.  |  Lai, J., et al. 2021. Mol Ther. 29: 1758-1771. PMID: 33571681
  10. Anti-Krebs-Effekte der Epigenetik-Medikamente Scriptaid und Zebularin in menschlichen Brust-Adenokarzinom-Zellen.  |  Yap, ZH., et al. 2022. Anticancer Agents Med Chem. 22: 1582-1591. PMID: 34102995
  11. Zebularin schützt vor einer Störung der Blut-Hirn-Schranke (BHS), indem es die Expression von Zona Occludens-1 (ZO-1) und vaskulärem Endothel (VE)-Cadherin erhöht.  |  Zeng, X., et al. 2022. Bioengineered. 13: 4441-4454. PMID: 35112992
  12. Untersuchung des epigenetischen Inhibitors Zebularin bei der Behandlung von Hautwunden bei gesunden und diabetischen Mäusen.  |  Sass, P., et al. 2022. J Tissue Eng Regen Med. 16: 1238-1248. PMID: 36350668
  13. Die schützende Wirkung von Zebularin, einem Inhibitor der DNA-Methyltransferase, auf die renale tubulointerstitielle Entzündung und Fibrose.  |  Koh, ES., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36430531

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