Date published: 2025-9-7

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(Z)-Pugnac (CAS 132489-69-1)

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Alternative Namen:
(Z)-Pugnac is also known as a hexosaminidase A and B inhibitor.
Anwendungen:
(Z)-Pugnac ist ein O-GlcNAcase-Inhibitor, der eine Beckmann-Umlagerung durchläuft, um die Insulinresistenz in Adipozyten zu fördern.
CAS Nummer:
132489-69-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
353.33
Summenformel:
C15H19N3O7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(Z)-Pugnac ist ein Inhibitor der O-GlcNAcase, einem Enzym, das die N-Acetylglucosamin-Reste von 2-Acetamido-2-Deoxy-β-D-Glucopyranose (O-GlcNAc), die an Proteine gebunden sind, die durch O-GlcNAc modifiziert wurden, entfernt. Zudem zeigen Studien, dass (Z)-Pugnac der wirksamere Inhibitor der O-GlcNAcase als sein Stereoisomer ist, da es leicht zu einer Beckmann-Umlagerung führt. Darüber hinaus erhöht (Z)-Pugnac die Modifizierung von Proteinen durch GlcNAc in Adipozyten und verringert die insulin-stimulierte 2-Deoxyglucose (2DG)-Aufnahme und GLUT4-Translokation in Adipozyten, was darauf hindeutet, dass (Z)-Pugnac die Insulinresistenz in Adipozyten fördert.


(Z)-Pugnac (CAS 132489-69-1) Literaturhinweise

  1. O-GlcNAc-Modifikation von IRS-1 und Akt2 durch PUGNAc hemmt deren Phosphorylierung und induziert Insulinresistenz in primären Rattenadipozyten.  |  Park, SY., et al. 2005. Exp Mol Med. 37: 220-9. PMID: 16000877
  2. Die Hemmung von O-GlcNAcase durch PUGNAc hängt von der Stereochemie des Oxims ab.  |  Perreira, M., et al. 2006. Bioorg Med Chem. 14: 837-46. PMID: 16214344
  3. Ein O-GlcNAcase-spezifischer Inhibitor und ein Substrat, das durch die Verlängerung der N-Acetylgruppe entwickelt wurde.  |  Kim, EJ., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 4234-5. PMID: 16568991
  4. GlcNAcstatine sind nanomolare Inhibitoren der menschlichen O-GlcNAcase, die eine zelluläre Hyper-O-GlcNAcylierung auslösen.  |  Dorfmueller, HC., et al. 2009. Biochem J. 420: 221-7. PMID: 19275764
  5. Der molekulare Mechanismus eines Enzyms als Ausgangspunkt für die Entwicklung neuer Hemmstoffe: eine theoretische Studie über O-GlcNAcase.  |  Lameira, J., et al. 2011. J Phys Chem B. 115: 6764-75. PMID: 21542586
  6. Murine Trophoblasten-Stammzellen und ihre differenzierten Zellen schwächen das Zika-Virus in vitro ab, indem sie die Glykosylierung des viralen Hüllproteins reduzieren.  |  Neupane, B., et al. 2021. Cells. 10: PMID: 34831310
  7. Gleichzeitige Identifizierung und Unterscheidung von Glykoproteinen mit O-GlcNAc und O-GalNAc (das Tn-Antigen) in menschlichen Krebszellen.  |  Xu, S., et al. 2022. Anal Chem. 94: 3343-3351. PMID: 35132862
  8. Reinigung und Charakterisierung einer O-GlcNAc-selektiven N-Acetyl-beta-D-Glucosaminidase aus dem Milz-Cytosol von Ratten.  |  Dong, DL. and Hart, GW. 1994. J Biol Chem. 269: 19321-30. PMID: 8034696

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(Z)-Pugnac, 5 mg

sc-204415A
5 mg
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(Z)-Pugnac, 10 mg

sc-204415
10 mg
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