Date published: 2025-9-11

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3)

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Alternative Namen:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen also known as (Z)-4-OHT; 4-Monohydroxytamoxifen; Afimoxifene; 4-OH-TAM; 4-HYDROXYTAMOXIFEN; trans-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenyl-1-butenyl)phenol; trans-4-Hydroxytamoxifen
Anwendungen:
(Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit des Antineoplastikums Tamoxifen und ein Anti-Östrogenmittel
CAS Nummer:
68047-06-3
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
387.51
Summenformel:
C26H29NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen (sc-208414), einem Antiöstrogenwirkstoff. (Z)-4-Hydroxytamoxifen bindet an Östrogenrezeptoren und östrogenverwandte Rezeptoren mit östrogenen und antiöstrogenen Effekten. (Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein zellpermeabler, selektiver Östrogenrezeptormodulator. Es wurde berichtet, dass (Z)-4-Hydroxytamoxifen die aufgereinigte Protein Kinase C (PKC) in vitro durch oxidative Inaktivierung des katalytischen Bereichs irreversibel hemmt. Zusätzlich wurde berichtet, dass die mikrosomale Aktivierung von 4-Hydroxytamoxifen zur Bildung von DNA-Addukten in vitro führt. Die Bildung dieser DNA-Addukte soll auch abhängig vom Kofaktor sein, der für die mikrosomale Aktivierung verwendet wird. (Z)-4-Hydroxytamoxifen hemmt darüber hinaus Lipidperoxidation.


(Z)-4-Hydroxytamoxifen (CAS 68047-06-3) Literaturhinweise

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  2. Neue hochstereoselektive Synthese von (Z)-4-Hydroxytamoxifen und (Z)-4-Hydroxytoremifen über die McMurry-Reaktion.  |  Gauthier, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3890-3893. PMID: 11667248
  3. Synthese von (Z)-4-Hydroxytamoxifen und (Z)-2-[4-[1-(p-Hydroxyphenyl)-2-phenyl]-1-butenyl]phenoxyessigsäure.  |  Detsi, A., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4608-11. PMID: 12076167
  4. Einfache und effiziente Herstellung von (Z)-4-Hydroxytamoxifen, einem potenten Östrogenrezeptor-Modulator.  |  Yu, DD. and Forman, BM. 2003. J Org Chem. 68: 9489-91. PMID: 14629178
  5. Entwurf, Synthese und biologische Bewertung von Doxorubicin-Formaldehyd-Konjugaten, die gezielt auf Brustkrebszellen wirken.  |  Burke, PJ. and Koch, TH. 2004. J Med Chem. 47: 1193-206. PMID: 14971899
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  8. Bewertung von Tamoxifen und Metaboliten durch LC-MS/MS- und HPLC-Methoden.  |  Heath, DD., et al. 2014. Br J Biomed Sci. 71: 33-9. PMID: 24693573
  9. Assoziation von CYP2C19*2 und assoziierten Haplotypen mit niedrigeren Norendoxifen-Konzentrationen bei Tamoxifen-behandelten asiatischen Brustkrebspatientinnen.  |  Lim, JS., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 1142-52. PMID: 26799162
  10. Die Bildung von östrogenähnlichen Tamoxifen-Metaboliten und ihr Einfluss auf die Enzymaktivität und Genexpression von ADME-Genen.  |  Johänning, J., et al. 2018. Arch Toxicol. 92: 1099-1112. PMID: 29285606
  11. Heterodimere GW7604-Derivate: Modifizierung des pharmakologischen Profils durch zusätzliche Wechselwirkungen an der Coaktivator-Bindungsstelle.  |  Knox, AK., et al. 2021. J Med Chem. 64: 5766-5786. PMID: 33904307
  12. Aus Patienten gewonnene Gerüste als Plattform zur Erprobung von Arzneimitteln für endokrine Therapien bei Brustkrebs.  |  Gustafsson, A., et al. 2021. Sci Rep. 11: 13334. PMID: 34172801
  13. Bewertung der mitochondrialen oxidativen Toxizität in Säugetier-Kardiomyozyten durch Bestimmung des hochreproduzierbaren und zuverlässigen Anstiegs der mitochondrialen Superoxide nach Exposition gegenüber therapeutischen Medikamenten.  |  Ahn, D., et al. 2022. Toxicol In Vitro. 83: 105393. PMID: 35618243
  14. Tamoxifen moduliert die Proteinkinase C über oxidativen Stress in östrogenrezeptor-negativen Brustkrebszellen.  |  Gundimeda, U., et al. 1996. J Biol Chem. 271: 13504-14. PMID: 8662863
  15. Bildung von 8-Hydroxy-2'-Deoxguanosin in der DNA durch mikrosomale Aktivierung von Tamoxifen und 4-Hydroxytamoxifen.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1996. Carcinogenesis. 17: 1747-50. PMID: 8761436

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