Date published: 2025-9-22

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Wortmannin (CAS 19545-26-7)

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Alternative Namen:
Wortmannin is also known as SL-2052.
Anwendungen:
Wortmannin ist ein Antibiotikum und Pilzmetabolit, der selektiv die Phosphatidylinositol-3-Kinase hemmen kann.
CAS Nummer:
19545-26-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
428.43
Summenformel:
C23H24O8
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Wortmannin ist ein antifungales Antibiotikum (ähnlich wie Viridin) und ein Pilzmetabolit. Es ist ein potenter und selektiver Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase. Wortmannin hemmt die Reparatur von DNA-Doppelstrangbrüchen in bestrahlten normalen menschlichen Zellen. Es wurde auch gezeigt, dass Wortmannin einen verstärkenden Einfluss auf das Gedächtnis hat und die Lernfähigkeiten beeinträchtigt. Es hat eine in vitro hemmende Konzentration (IC50) von etwa 5 nM, was es zu einem potenteren Inhibitor als LY294002 macht, einem anderen häufig verwendeten PI3K-Inhibitor. Wortmannin zeigt in vitro eine ähnliche Potenz für die Mitglieder der Klasse I, II und III der PI3K, kann aber auch andere PI3K-verwandte Enzyme wie mTOR, DNA-PK, einige Phosphatidylinositol-4-Kinasen, die Myosinleichtkettenkinase (MLCK) und die mitogen-aktivierte Proteinkinase (MAPK) bei hohen Konzentrationen hemmen. Wortmannin wurde auch berichtet, Mitglieder der Polo-ähnlichen Kinase-Familie mit IC50 im gleichen Bereich wie für PI3K zu hemmen. Die Halbwertszeit von Wortmannin in Gewebekultur beträgt etwa 10 Minuten aufgrund des hochreaktiven C20-Kohlenstoffs, der auch für seine Fähigkeit verantwortlich ist, PI3K kovalent zu inaktivieren.


Wortmannin (CAS 19545-26-7) Literaturhinweise

  1. Wortmannin, ein PI3-Kinase-Inhibitor: Förderung der Insulinsekretion aus Betazellen der Bauchspeicheldrüse über einen cAMP-abhängigen Weg.  |  Nunoi, K., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 270: 798-805. PMID: 10772905
  2. Wortmannin, ein weit verbreiteter Phosphoinositid-3-Kinase-Hemmer, hemmt auch die Polo-ähnliche Kinase von Säugetieren wirksam.  |  Liu, Y., et al. 2005. Chem Biol. 12: 99-107. PMID: 15664519
  3. Wortmannin, ein mikrobielles Produkt, das die Myosin-Leichtketten-Kinase hemmt.  |  Nakanishi, S., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 2157-63. PMID: 1733924
  4. Wortmannin hemmt den Anstieg der Ca(2+)-Sensitivität der Myofilamente, der durch den Cross-Talk von Endothelin-1 und Noradrenalin im Herzmuskel von Hunden induziert wird.  |  Chu, L., et al. 2009. J Pharmacol Sci. 109: 193-202. PMID: 19234363
  5. Wortmannin hemmt leukämische K562-Zellen durch Regulierung des PI3k/Akt-Kanals in vitro.  |  Wu, Q., et al. 2009. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 29: 451-6. PMID: 19662361
  6. Wortmannin hemmt die Proliferation und induziert die Apoptose von MCF-7-Brustkrebszellen.  |  Yun, J., et al. 2012. Eur J Gynaecol Oncol. 33: 367-9. PMID: 23091892
  7. Synthese und PI3-Kinase-Hemmaktivität eines Wortmannin-Leucin-Derivats.  |  Cantrell, W., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30036994
  8. Wortmannin und Wortmannin-Analoga aus einer unbeschriebenen Niesslia sp.  |  Dischler, NM., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 532-538. PMID: 30844268
  9. Wortmannin, das auf Phosphatidylinositol-3-Kinase abzielt, unterdrückt angiogene Faktoren in Endothelzellen, die unter Scherbelastung stehen.  |  Gomes, AM., et al. 2020. J Cell Physiol. 235: 5256-5269. PMID: 31858593
  10. Wortmannin, ein spezifischer Inhibitor der Phosphatidylinositol-3-Kinase, induziert die Anhäufung von DNA-Doppelstrangbrüchen.  |  Ihara, M., et al. 2020. J Radiat Res. 61: 171-176. PMID: 32052028
  11. hTERT-molekulare zielgerichtete Therapie von Eierstockkrebszellen mittels Folat-funktionalisierter PLGA-Nanopartikel, die mit MNPs/siRNA/Wortmannin ko-geladen sind.  |  Ghareghomi, S., et al. 2021. Life Sci. 277: 119621. PMID: 34004255
  12. Wortmannin als einzigartige Sonde für ein intrazelluläres Signalprotein, die Phosphoinositid-3-Kinase.  |  Ui, M., et al. 1995. Trends Biochem Sci. 20: 303-7. PMID: 7667888
  13. Blockierung der chemotaktischen Peptid-induzierten Stimulation von Neutrophilen durch Wortmannin als Ergebnis einer selektiven Hemmung der Phosphatidylinositol-3-Kinase.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3563-7. PMID: 8106399
  14. Wesentliche Rolle der Phosphatidylinositol-3-Kinase beim Insulin-induzierten Glukosetransport und der Antilipolyse in Rattenadipozyten. Studien mit dem selektiven Inhibitor Wortmannin.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3568-73. PMID: 8106400
  15. Wortmannin ist ein potenter Phosphatidylinositol-3-Kinase-Inhibitor: die Rolle von Phosphatidylinositol 3,4,5-Trisphosphat bei neutrophilen Reaktionen.  |  Arcaro, A. and Wymann, MP. 1993. Biochem J. 296 (Pt 2): 297-301. PMID: 8257416
  16. Wortmannin inaktiviert die Phosphoinositid-3-Kinase durch kovalente Modifikation von Lys-802, einem an der Phosphattransferreaktion beteiligten Rest.  |  Wymann, MP., et al. 1996. Mol Cell Biol. 16: 1722-33. PMID: 8657148

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