Date published: 2025-9-6

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Woodward′s reagent K (CAS 4156-16-5)

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Alternative Namen:
2-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate; NEPIS
Anwendungen:
Woodward's reagent K ist ein Kopplungsreagenz für die Peptidsynthese
CAS Nummer:
4156-16-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
253.27
Summenformel:
C11H11NO4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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2-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat (Woodward-Reagenz K) ist eine Verbindung, die im Bereich der chemischen Biologie aufgrund ihrer Rolle als Reagenz bei der Veränderung von Nukleinsäuren von Interesse ist. Sie wird bei der Untersuchung von RNA und DNA eingesetzt, indem sie auf bestimmte Nukleotidsequenzen abzielt und es den Forschern ermöglicht, die Struktur und Funktion von Nukleinsäuren zu untersuchen. Die Reaktivität dieser Verbindung mit anionischen Stellen auf Nukleotiden ermöglicht Einblicke in die Mechanismen der Wechselwirkungen und der Stabilität von Nukleinsäuren. Darüber hinaus wird 2-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat bei der Entwicklung neuartiger biochemischer Assays verwendet, mit denen die Aktivität von Enzymen wie Nukleasen und Polymerasen, die auf Nukleinsäuren einwirken, überwacht werden kann. Darüber hinaus hilft es bei der Untersuchung der Bindungsstellen von Nukleinsäure-bindenden Proteinen, das komplexe Netz biomolekularer Wechselwirkungen zu erhellen.


Woodward′s reagent K (CAS 4156-16-5) Literaturhinweise

  1. Hemmende Wirkung von Woodward's Reagenz K auf den Carrier-vermittelten Anionentransport in Kaninchen-Darm-Bürstensaummembranvesikeln.  |  Tam, TN. and Schron, CM. 1999. Zhonghua Yi Xue Za Zhi (Taipei). 62: 98-106. PMID: 10063720
  2. Spektralphotometrisches Hilfsmittel zur Bestimmung des Gesamtcarboxylatgehalts in Proteinen; molarer Extinktionskoeffizient des Enolesters von Woodward's Reagenz K in Reaktion mit Proteincarboxylaten.  |  Kosters, HA. and de Jongh, HH. 2003. Anal Chem. 75: 2512-6. PMID: 12918999
  3. Der Mythos der Kopplungsreagenzien.  |  Bodanszky, M. 1992. Pept Res. 5: 134-9. PMID: 1421800
  4. Inaktivierung der menschlichen Leber-Arginase durch Woodward's Reagenz K: Nachweis der Reaktion mit His141.  |  Carvajal, N., et al. 2004. Protein J. 23: 179-83. PMID: 15200049
  5. Direkte Verstärkung des Elektronentransfers von kovalent gebundener Tyrosinase auf Glaskohlenstoff durch Woodward's Reagenz K.  |  Faridnouri, H., et al. 2011. Bioelectrochemistry. 82: 1-9. PMID: 21715233
  6. Gasphasen-Amidierung von Carbonsäuren mit Woodward's Reagent K-Ionen.  |  Peng, Z., et al. 2015. J Am Soc Mass Spectrom. 26: 1686-94. PMID: 26122523
  7. Aktivitätsbasierte Proteom-Profilierungssonden auf der Basis von Woodward's Reagent K mit ausgeprägter Zielselektivität.  |  Qian, Y., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7766-71. PMID: 27159346
  8. Kovalente Proteinmarkierung an Glutaminsäuren.  |  Martín-Gago, P., et al. 2017. Cell Chem Biol. 24: 589-597.e5. PMID: 28434875
  9. Umwandlung von Woodward's Reagent K in einem wässrigen Medium: mathematische Analyse angewandt auf Enzymmodifikation.  |  Kuimov, AN. and Kochetov, GA. 1988. Anal Biochem. 172: 56-60. PMID: 3189775
  10. Woodward's Reagenz K Inaktivierung von Escherichia coli L-Threonin-Dehydrogenase: Die erhöhte Absorption bei 340-350 nm ist auf die Modifikation von Cystein- und Histidinresten zurückzuführen, nicht auf Aspartat- oder Glutamat-Carboxylgruppen.  |  Johnson, AR. and Dekker, EE. 1996. Protein Sci. 5: 382-90. PMID: 8745417
  11. Eine neue Methode zur chemischen Modifizierung anderer funktioneller Gruppen als einer Carboxylgruppe in Proteinen durch N-Ethyl-5-phenylisooxazolium-3'-sulfonat (Woodward-Reagenz-K): Die Hemmung von ADP-induzierten Thrombozytenreaktionen beinhaltet eine kovalente Modifizierung von Aggregin, einem ADP-Rezeptor.  |  Puri, RN. and Colman, RW. 1996. Anal Biochem. 240: 251-61. PMID: 8811919
  12. Woodward's Reagenz K reagiert mit Histidin- und Cysteinresten in Phosphoenolpyruvat-Carboxykinasen von Escherichia coli und Saccharomyces cerevisiae.  |  Bustos, P., et al. 1996. J Protein Chem. 15: 467-72. PMID: 8895092
  13. Mechanismus der Inaktivierung von Acylphosphatase durch Woodward's Reagenz K.  |  Paoli, P., et al. 1997. Biochem J. 328 (Pt 3): 855-61. PMID: 9396731

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Woodward′s reagent K, 1 g

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