Date published: 2025-9-9

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Vulpinic acid (CAS 521-52-8)

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Alternative Namen:
(αE)-α-(3-Hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2(5H)-furanylidene)benzeneacetic Acid Methyl Ester; 3,4-Dihydroxy-2,5-Diphenyl-2,4-hexadienedioic Acid Methyl Ester 3,6-Lactone
Anwendungen:
Vulpinic acid ist ein Flechtenstoffwechselprodukt mit entzündungshemmenden Eigenschaften
CAS Nummer:
521-52-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
322.31
Summenformel:
C19H14O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Vulpinic Acid ist ein Lichen-Metabolit mit entzündungshemmenden Eigenschaften. Vulpinic Acid, ein Lichen-Metabolit, der in L. vulpina vorhanden ist, besitzt eine breite Palette an biologischen Aktivitäten. Es zeigt Aktivität gegen verschiedene Bakterien, einschließlich C. perfringens, B. vulgatus, B. fragilis, B. loescheii, P. acnes, E. faecium, sowie methicillin-susceptible und -resistent S. aureus, mit minimalen Hemmungskonzentrationen (MICs) im Bereich von 4 bis 16 μg/ml. Darüber hinaus schützt Vulpinic Acid (25-800 μM) HaCaT-Menschliche Keratinozyten vor UVB-induzierter Apoptose, Zytotoxizität und Zytoskelett-Modifikationen, während es die Wundheilung in diesen Zellen fördert.


Vulpinic acid (CAS 521-52-8) Literaturhinweise

  1. Letharia vulpina, eine vulpinsäurehaltige Flechte, zielt auf Zellmembran- und Zellteilungsprozesse in Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus.  |  Shrestha, G., et al. 2016. Pharm Biol. 54: 413-8. PMID: 25919857
  2. Anti-angiogene und antiproliferative Eigenschaften der Flechtenstoffe (-)-Usninsäure und Vulpinsäure.  |  Koparal, AT. 2015. Z Naturforsch C J Biosci. 70: 159-64. PMID: 26136299
  3. Ein chemogenomischer Ansatz zum Verständnis der antimykotischen Wirkung von aus Flechten gewonnener Vulpinsäure.  |  Kwon, Y., et al. 2016. J Appl Microbiol. 121: 1580-1591. PMID: 27660105
  4. Bestimmung der Wirkung von Vulpinsäure auf Apoptose und mRNA-Expressionsniveaus in Brustkrebszelllinien.  |  Kılıç, N., et al. 2018. Anticancer Agents Med Chem. 18: 2032-2041. PMID: 30179144
  5. Warum Chartreuse? Das Pigment Vulpinsäure schirmt blaues Licht in der Flechte Letharia vulpina ab.  |  Phinney, NH., et al. 2019. Planta. 249: 709-718. PMID: 30374913
  6. Vulpinsäure, ein Flechtenmetabolit, erweist sich als potenzieller Arzneimittelkandidat für die Therapie von Krankheiten, die mit oxidativem Stress zusammenhängen, wie z. B. Atherosklerose.  |  Sahin, E., et al. 2019. Hum Exp Toxicol. 38: 675-684. PMID: 30868920
  7. Der Naturstoff Vulpinsäure hemmt die Vermehrung von metastasierenden Prostatakrebszellen, indem er die Apoptose auslöst.  |  Cansaran-Duman, D., et al. 2021. Mol Biol Rep. 48: 6025-6034. PMID: 34331181
  8. Molekulares Docking und Studien zur Hemmung von Vulpinsäure, Carnosinsäure und Usninsäure an Enzymen des Polyolwegs.  |  Demir, Y., et al. 2022. J Biomol Struct Dyn. 40: 12008-12021. PMID: 34424822
  9. Die Rolle der Vulpinsäure als natürliche Verbindung bei der Regulierung von mit Brustkrebs assoziierten miRNAs.  |  Cansaran-Duman, D., et al. 2021. Biol Res. 54: 37. PMID: 34743742
  10. Biologische Auswirkungen von Gyrophorsäure und anderen aus Flechten gewonnenen Metaboliten auf Zellproliferation, Apoptose und Zellsignalwege.  |  Mohammadi, M., et al. 2022. Chem Biol Interact. 351: 109768. PMID: 34864007
  11. Anti-Aging- und Anti-Lungenkarzinom-Effekte von Vulpinsäure- und Usninsäure-Verbindungen und biologische Untersuchungen mit Molecular Modeling Study.  |  Wu, Y., et al. 2022. J Oleo Sci. 71: 247-255. PMID: 35110467
  12. Die molekularen Mechanismen des durch Vulpinsäure ausgelösten programmierten Zelltods bei Melanomen.  |  Yangın, S., et al. 2022. Mol Biol Rep. 49: 8273-8280. PMID: 35960408
  13. In vitro-Aktivitäten der Flechten-Sekundärmetaboliten Vulpinsäure, (+)-Usninsäure und (-)-Usninsäure gegen aerobe und anaerobe Mikroorganismen.  |  Lauterwein, M., et al. 1995. Antimicrob Agents Chemother. 39: 2541-3. PMID: 8585741

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