Date published: 2025-9-7

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Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0)

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Alternative Namen:
(αR,βS)-α-(2,4-Difluorophenyl)-5-fluoro-β-methyl-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1-oxide-4-pyrimidineethanol
Anwendungen:
Voriconazole N-Oxide ist ein Metabolit von Voriconazol
CAS Nummer:
618109-05-0
Molekulargewicht:
365.31
Summenformel:
C16H14F3N5O2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Voriconazol-N-Oxid ist ein Derivat von Voriconazol, das in erster Linie wegen seiner Rolle im Stoffwechsel und im Umweltverhalten von Voriconazol, einem Breitspektrum-Antimykotikum, untersucht wird. Im Gegensatz zu seiner Ausgangsverbindung ist Voriconazol-N-Oxid durch die Hinzufügung eines Sauerstoffmoleküls gekennzeichnet, das eine N-Oxid-Gruppe bildet. Diese Modifikation hat erhebliche Auswirkungen auf das chemische Verhalten und die biologische Aktivität des Wirkstoffs und dient als Marker für die Untersuchung der Stoffwechselwege von Arzneimitteln und die Klärung der metabolischen Stabilität. In der Forschung hilft der Fokus auf Voriconazol-N-Oxid den Wissenschaftlern, die Umwandlungs- und Abbauprozesse von Antimykotika in biologischen Systemen zu verstehen, einschließlich ihrer möglichen Auswirkungen auf die Umwelt. Durch die Untersuchung des Wirkmechanismus von Voriconazol-N-oxid wollen die Forscher die Feinheiten des Arzneimittelstoffwechsels aufdecken und Einblicke in die Entgiftungsprozesse und die Reaktivität der Arzneimittelmetaboliten gewinnen. Dies wiederum trägt zum breiteren Feld des Xenobiotika-Stoffwechsels bei und liefert wertvolle Informationen für die Entwicklung sichererer und wirksamerer Antimykotika mit möglichst geringem ökologischen Fußabdruck.


Voriconazole N-Oxide (CAS 618109-05-0) Literaturhinweise

  1. Pharmakokinetik, Metabolismus und Bioverfügbarkeit des Triazol-Antimykotikums Voriconazol in Abhängigkeit vom CYP2C19-Genotyp.  |  Scholz, I., et al. 2009. Br J Clin Pharmacol. 68: 906-15. PMID: 20002085
  2. Schnelle simultane Bestimmung von Voriconazol und seinem N-Oxid in menschlichem Plasma mittels einer isokratischen Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Methode und ihre klinische Anwendung.  |  Yamada, T., et al. 2012. Clin Biochem. 45: 134-8. PMID: 22138022
  3. Steady-State-Pharmakokinetik von oralem Voriconazol und seinem primären Metaboliten, N-Oxid-Voriconazol, vor und nach einer autologen peripheren Stammzelltransplantation.  |  Amsden, JR., et al. 2013. Antimicrob Agents Chemother. 57: 3420-3. PMID: 23629717
  4. Steady-State-Pharmakokinetik und Metabolismus von Voriconazol bei Patienten.  |  Geist, MJ., et al. 2013. J Antimicrob Chemother. 68: 2592-9. PMID: 23766489
  5. Voriconazol-N-Oxid und sein Ultraviolett-B-Photoprodukt sensibilisieren Keratinozyten für Ultraviolett-A.  |  Ona, K. and Oh, DH. 2015. Br J Dermatol. 173: 751-9. PMID: 25919127
  6. Der Stoffwechsel von Voriconazol wird durch schwere Entzündungen beeinflusst: eine prospektive Studie.  |  Veringa, A., et al. 2017. J Antimicrob Chemother. 72: 261-267. PMID: 27601292
  7. Bewertung der In-vitro-Cytochrom-P450-Hemmung und des In-vitro-Verhaltens von strukturell unterschiedlichen N-Oxid-Metaboliten: Fallstudien mit Clozapin, Levofloxacin, Roflumilast, Voriconazol und Zopiclon.  |  Giri, P., et al. 2017. Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 42: 677-688. PMID: 27853934
  8. Die autoinhibitorischen Eigenschaften des Ausgangsstoffes, nicht aber des N-Oxid-Metaboliten, tragen zur infusionsratenabhängigen Pharmakokinetik von Voriconazol bei.  |  Hohmann, N., et al. 2017. Br J Clin Pharmacol. 83: 1954-1965. PMID: 28370390
  9. Auswirkung von Kollagen-induzierter Arthritis auf die pharmakokinetische Disposition von Voriconazol, einem weit verbreiteten Antimykotikum: In-vitro- und In-vivo-Untersuchungen an DBA/1J-Mäusen.  |  Giri, P., et al. 2019. Xenobiotica. 49: 698-707. PMID: 29873579
  10. Entwicklung und Validierung eines volumetrischen absorptiven Mikroprobentests zur Analyse von Voriconazol und Voriconazol-N-Oxid in menschlichem Vollblut.  |  Moorthy, GS., et al. 2019. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1105: 67-75. PMID: 30572203
  11. Einfluss des CYP2C19-Genotyps auf die Voriconazol-Exposition und Wirkung von Voriconazol auf die Aktivität von CYP3A bei Patienten mit hämatologischen Malignomen.  |  Huang, FR., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1199-1206. PMID: 34402388
  12. Gleichzeitige Bestimmung von Voriconazol und seinem Voriconazol-N-Oxid-Metaboliten in menschlichem Urin durch Flüssigkeitschromatographie/Tandem-Massenspektrometrie.  |  Yu, Y., et al. 2022. J Chromatogr Sci. 60: 800-806. PMID: 34761250
  13. Beitrag der Messung der Voriconazol-N-Oxid-Plasmakonzentration zur Überwachung der therapeutischen Wirksamkeit von Voriconazol bei Patienten mit invasiver Pilzinfektion.  |  Boglione-Kerrien, C., et al. 2023. Mycoses. 66: 396-404. PMID: 36698317

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Voriconazole N-Oxide, 1 mg

sc-213163
1 mg
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