Date published: 2025-9-6

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Vinclozolin M2 (CAS 83792-61-4)

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Alternative Namen:
3′,5′-Dichloro-2-hydroxy-2-methylbut-3-enanilide
Anwendungen:
Vinclozolin M2 ist ein Dicarboximid-Fungizid
CAS Nummer:
83792-61-4
Molekulargewicht:
260.12
Summenformel:
C11H11Cl2NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Vinclozolin M2 und M1 sind Metaboliten von Vinclozolin, einem weit verbreiteten Dicarboximid-Fungizid, das in den USA und Europa zur Bekämpfung von Krankheiten, die durch B. cineera, S. sclerotiorum und Monilinia-Arten in Früchten, Trauben, Zierpflanzen, Rasen und Gemüse verursacht werden, eingesetzt wird. M1 und M2 sind wirksame Antagonisten des Androgenrezeptors bei Ratten mit Ki-Werten von 92 und 9,7 µM. Bei Fettkopf-Kärpflingen konnten M1 und M2 nicht um die hochaffinen, niedrigen Kapazitäts-Testosteronbindungsstellen in den zytosolischen Fraktionen von Gehirn und Ovarien konkurrieren, was darauf hindeutet, dass sie in dieser Spezies keine Antiandrogene sind.


Vinclozolin M2 (CAS 83792-61-4) Literaturhinweise

  1. Die peripubertäre Exposition gegenüber dem antiandrogenen Fungizid Vinclozolin verzögert die Pubertät, hemmt die Entwicklung von androgenabhängigen Geweben und verändert die Androgenrezeptorfunktion bei der männlichen Ratte.  |  Monosson, E., et al. 1999. Toxicol Ind Health. 15: 65-79. PMID: 10188192
  2. Menschliche Reportergen-Tests: Die Transkriptionsaktivität des Androgenrezeptors wird durch die zelluläre Umgebung und den Kontext des Promotors moduliert.  |  Simon, S. and Mueller, SO. 2006. Toxicology. 220: 90-103. PMID: 16413649
  3. Steroidrezeptorprofilierung von Vinclozolin und seinen primären Metaboliten.  |  Molina-Molina, JM., et al. 2006. Toxicol Appl Pharmacol. 216: 44-54. PMID: 16750840
  4. Ein Vergleich von zwei menschlichen Zelllinien und zwei primären Gonadenzellkulturen der Ratte als In-vitro-Screening-Instrumente für die Modulation der Aromatase.  |  Quignot, N., et al. 2012. Toxicol In Vitro. 26: 107-18. PMID: 22120136
  5. Ein computergestütztes Modell zur Vorhersage der ovariellen Steroidsekretion von Ratten anhand von In-vitro-Experimenten mit endokrinen Disruptoren.  |  Quignot, N. and Bois, FY. 2013. PLoS One. 8: e53891. PMID: 23326527
  6. Androgenrezeptor-Beteiligung an der Amelogenese bei Ratten: Ein zusätzlicher Weg für endokrin wirksame Chemikalien, die Schmelzsynthese zu beeinflussen.  |  Jedeon, K., et al. 2016. Endocrinology. 157: 4287-4296. PMID: 27684650
  7. Glukokortikoid- und Mineralokortikoidrezeptoren und die Kortikosteroidhomöostase sind potenzielle Angriffspunkte für endokrin wirkende Chemikalien.  |  Zhang, J., et al. 2019. Environ Int. 133: 105133. PMID: 31520960
  8. Eine vergleichende Studie zur Wirkung von Pestiziden und Steroiden auf den Schwangeren-X-Rezeptor von Mensch und Zebrafisch mit Hilfe von In-vitro-Reportergen-Assays.  |  Creusot, N., et al. 2021. Front Endocrinol (Lausanne). 12: 665521. PMID: 34084152
  9. Laborübergreifende Prävalidierung eines neuen In-vitro-Transkriptionsaktivierungstests für das Screening der (anti-)androgenen Aktivität von Chemikalien unter Verwendung der UALH-hAR-Zelllinie.  |  Garoche, C., et al. 2023. Toxicol In Vitro. 88: 105554. PMID: 36641061

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Vinclozolin M2, 5 mg

sc-205540
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