Date published: 2025-9-7

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Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3)

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Alternative Namen:
Aglucovancomycin B
Anwendungen:
Vancomycin Aglycon ist eine Vancomycin-Verunreinigung
CAS Nummer:
82198-76-3
Molekulargewicht:
1143.93
Summenformel:
C53H52Cl2N8O17
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Vancomycin Aglycon ist eine Verbindung, die in der Forschung zur Erforschung der Mechanismen von Antibiotika häufig verwendet wird. Dieses Molekül, dem die Zuckereinheiten des Ausgangsstoffs Vancomycin fehlen, ermöglicht es Wissenschaftlern, die Rolle der Glykosylgruppen bei der antibiotischen Aktivität zu untersuchen. In der Forschung, die sich mit der bakteriellen Zellwandsynthese befasst, ist Vancomycin Aglycon wertvoll, um zu untersuchen, wie Antibiotika an ihre Zielorte binden, insbesondere an die D-Alanyl-D-Alanin-Enden von Peptidoglykan-Vorläufern. Diese Verbindung wird auch bei der Synthese von Vancomycin-Analoga verwendet, wo Modifikationen der Aglycon-Struktur zu Molekülen mit unterschiedlichen Eigenschaften und Aktivitäten führen können. Darüber hinaus dient Vancomycin-Aglycon als Hilfsmittel bei der Erforschung von Resistenzmechanismen, da es zum Verständnis der strukturellen Veränderungen in Bakterien beiträgt, die zu einer verminderten Antibiotikawirksamkeit führen.


Vancomycin Aglycon (CAS 82198-76-3) Literaturhinweise

  1. Die Rolle von Zuckerresten bei der molekularen Erkennung durch Vancomycin.  |  Kaplan, J., et al. 2001. J Med Chem. 44: 1837-40. PMID: 11356118
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  4. Totalsynthese und Bewertung von [Psi[CH2NH]Tpg4]Vancomycin-Aglykon: Umgestaltung von Vancomycin für eine duale D-Ala-D-Ala- und D-Ala-D-Lac-Bindung.  |  Crowley, BM. and Boger, DL. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2885-92. PMID: 16506767
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  7. Totalsynthese von [Ψ[C(═S)NH]Tpg4]Vancomycin-Aglykon, [Ψ[C(═NH)NH]Tpg4]Vancomycin-Aglykon und verwandten Schlüsselverbindungen: Umgestaltung von Vancomycin für die duale D-Ala-D-Ala- und D-Ala-D-Lac-Bindung.  |  Xie, J., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1284-97. PMID: 22188323
  8. Silber(I)-geförderte Umwandlung von Thioamiden in Amidine: divergente Synthese einer Schlüsselserie von Vancomycin-Aglycon-Rest-4-Amidinen, die das Bindungsverhalten an Modellliganden klären.  |  Okano, A., et al. 2012. J Am Chem Soc. 134: 8790-3. PMID: 22568755
  9. Enzymatische Glykosylierung von Vancomycin-Aglykon: Abschluss einer Totalsynthese von Vancomycin und N- und C-terminale Substituenteneffekte des Aglykon-Substrats.  |  Nakayama, A., et al. 2014. Org Lett. 16: 3572-5. PMID: 24954524
  10. Lipophiles Vancomycin-Aglykon-Dimer mit hoher Aktivität gegen Vancomycin-resistente Bakterien.  |  Yarlagadda, V., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 5477-80. PMID: 26525861
  11. Totalsynthesen von Vancomycin.  |  Zhang, AJ. and Burgess, K. 1999. Angew Chem Int Ed Engl. 38: 634-636. PMID: 29711535
  12. Totalsynthese von Vancomycin-Aglykon - Teil 2: Synthese der Aminosäuren 1-3 und Aufbau des AB-COD-DOE-Ringskeletts.  |  Nicolaou, KC., et al. 1998. Angew Chem Int Ed Engl. 37: 2714-2716. PMID: 29711613
  13. Totalsynthese der nächsten Generation von Vancomycin.  |  Moore, MJ., et al. 2020. J Am Chem Soc. 142: 16039-16050. PMID: 32885969
  14. Molekulardynamische Simulation der atomaren Wechselwirkungen in der Vancomycin-Bindungsstelle.  |  Olademehin, OP., et al. 2021. ACS Omega. 6: 775-785. PMID: 33458529

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Vancomycin Aglycon, 1 mg

sc-391258
1 mg
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