Date published: 2025-9-12

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Valeryl salicylate (CAS 64206-54-8)

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Alternative Namen:
2-Valeryloxybenzoic acid; 2-[(1-oxopentyl)oxy]-benzoic acid
Anwendungen:
Valeryl salicylate ist ein selektiver Hemmstoff von Cox-1
CAS Nummer:
64206-54-8
Reinheit:
>99%
Molekulargewicht:
222.24
Summenformel:
C12H14O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Valerylsalicylat, ein potenter Cox-1 (Cyclooxygenase-1)-Inhibitor, hat sich als Inhibitor der Prostaglandin-Endoperoxid-H-Synthasen (PGHS)-1 und -2 erwiesen. Die Selektivität für Cox-1 gegenüber Cox-2 zeigt die IC50-Werte für Cox-1 bzw. Cox-2 vom Schaf von 0,8 μM bzw. 15 mM. Die Hemmung von PGHS-1 erfolgte zeitabhängig und war stärker als die Hemmung von PGHS-2. Mechanistische Studien zeigen, dass Valerylsalicylat das Serin des aktiven Zentrums von PGHS-1 acyliert, was die Bindung von Arachidonat (sc-200770) an das aktive Zentrum von Cox verhindert und zur Unterdrückung der Cox-Aktivität führt.


Valeryl salicylate (CAS 64206-54-8) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen von Valerylsalicylat, einem COX-1-Hemmer, auf Modelle für akute Entzündungen bei Mäusen.  |  Siqueira-Junior, JM., et al. 2003. Pharmacol Res. 48: 437-43. PMID: 12967587
  2. Der Transient-Receptor-Potential-Kanal C5 (TRPC5) der Endothelzellen ist für die endothelabhängige Kontraktion in den Karotisarterien der Maus unerlässlich.  |  Liang, C., et al. 2019. Biochem Pharmacol. 159: 11-24. PMID: 30414390
  3. Unterschiedlicher Einfluss von COX-1 und COX-2 auf die neuroinflammatorische Reaktion und die damit verbundenen kognitiven Defizite bei Hypoxie in großer Höhe.  |  Chauhan, G., et al. 2019. Neuropharmacology. 146: 138-148. PMID: 30476507
  4. Crotalus durissus ruruima Schlangengift und eine aus diesem Gift isolierte Phospholipase A2 regen Makrophagen zur Bildung von Lipidtröpfchen und zur Synthese von entzündlichen Lipidmediatoren an.  |  de Carvalho, AEZ., et al. 2019. J Immunol Res. 2019: 2745286. PMID: 31781674
  5. Wechselseitige Wirkungen von konstriktiven Prostanoiden und Superoxid bei chronischer Hypoxie-induzierter pulmonaler Hypertonie: Rolle der EETs.  |  Kandhi, S., et al. 2019. Pulm Circ. 9: 2045894019895947. PMID: 31908769
  6. Eine repräsentative Metalloprotease induziert die PGE2-Synthese in fibroblastenähnlichen Synoviozyten über den NF-κB/COX-2-Weg mit Verstärkung durch IL-1β und den EP4-Rezeptor.  |  Viana, MN., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3269. PMID: 32094439
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  8. Katalytisch aktives Phospholipase A2-Myotoxin aus Crotalus durissus terrificus induziert die Proliferation und Differenzierung von Myoblasten, die von Prostaglandinen abhängig sind, die sowohl durch COX-1- als auch durch COX-2-Wege produziert werden.  |  Silva, NC., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 187: 603-613. PMID: 34314795
  9. Hypobare Hypoxie induziert Defizite in der adulten Neurogenese und sozialen Interaktion über den Cyclooxygenase-1/ EP1-Rezeptor-Weg, der das NLRP3-Inflammasom aktiviert.  |  Chauhan, G., et al. 2022. Mol Neurobiol. 59: 2497-2519. PMID: 35089581
  10. Erhöhte COX-2-Werte nach einer Ureterobstruktion mildern die Fibrose und stehen in Zusammenhang mit der Hochregulierung des EP2-Rezeptors in der Niere von Maus und Mensch.  |  Tofteng, SS., et al. 2022. Acta Physiol (Oxf). 235: e13828. PMID: 35543087
  11. m-Terphenylamine blockieren als selektive COX-1-Inhibitoren die Entzündungsreaktion der Mikroglia und üben eine neuroprotektive Wirkung aus.  |  Rocchi, D., et al. 2023. Molecules. 28: PMID: 37513247
  12. Reinigung und Charakterisierung der Prostaglandin-H-Synthase-2 aus den Keimblättern der Schafsplazenta.  |  Johnson, JL., et al. 1995. Arch Biochem Biophys. 324: 26-34. PMID: 7503555
  13. Selektive Hemmung der Prostaglandin-Endoperoxid-Synthase-1 (Cyclooxygenase-1) durch Valerylsalicylsäure.  |  Bhattacharyya, DK., et al. 1995. Arch Biochem Biophys. 317: 19-24. PMID: 7872783

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Valeryl salicylate, 100 mg

sc-205985
100 mg
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