Date published: 2025-9-15

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Uramil (CAS 118-78-5)

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Alternative Namen:
5-Aminobarbituric acid
CAS Nummer:
118-78-5
Molekulargewicht:
143.1
Summenformel:
C4H5N3O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Uramil, eine heterocyclische Verbindung, entsteht durch die Methylierung von Uracil, was zu Thymin führt, einem Schlüsselspieler in der DNA-Replikation. Diese Verbindung, mit ihrer gelb-weißen Farbe, löst sich leicht in Wasser und Ethanol auf. Ihre zytotoxische Natur entsteht durch ihre vielfältigen funktionellen Gruppen, wie Benzyl, Alkylthio, Hydroxyl und Carbonyl. Bei der Reaktion mit zellulären Stickstoffatomen instigiert Uramil einen Redox-Zyklus, der reaktive Sauerstoffspezies hervorbringt. Der Glucose-Analogon des Stoffes erhöht nicht nur seine Löslichkeit, sondern vereinfacht auch den Reinigungsprozess. Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung findet Uramil seinen Platz in Aufgaben wie DNA- und RNA-Synthese, Proteinstabilisierung und Enzymkonservierung. Darüber hinaus ist es ein Grundstein für die Herstellung verschiedener Pyrimidinderivate und ist bei Genschnittstudien von großer Bedeutung.


Uramil (CAS 118-78-5) Literaturhinweise

  1. Beziehung zwischen der Triketonstruktur, der Bildung reaktiver Sauerstoffspezies und der selektiven Toxizität des diabetogenen Mittels Alloxan.  |  Elsner, M., et al. 2008. Antioxid Redox Signal. 10: 691-9. PMID: 18177230
  2. Strukturelle Voraussetzungen von Alloxan und Ninhydrin für die Hemmung der Glucokinase und von Glucose für den Schutz vor der Hemmung.  |  Lenzen, S., et al. 1988. Br J Pharmacol. 95: 851-9. PMID: 3207996
  3. Ossidazione dell'acido urico. 4. Sintesi, struttura e azione diabetogena dei sali di 5-imino-2,4,6(1H,3H,5H)-pirimidinetrione e dei loro addotti covalenti simili all'alloxan.  |  Poje, M., et al. 1983. J Med Chem. 26: 861-4. PMID: 6854588
  4. Indirekte elektrochemische Oxidation von Benzylamin unter Verwendung von 5-Amino-6-hydroxy-2,4(1H, 3H)-pyrimidindion als Stromvermittler  |  Sotaro Ito, Kazuo Sasaki, Yasuo Yanagi. 1982. Bioelectrochemistry and Bioenergetics. 9: 313-324.

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