Undecanoyl chloride (CAS 17746-05-3)

Undecanoylchlorid ist eine organische Verbindung, die vor allem als Reagenz in der chemischen Synthese verwendet wird. Dieses Säurechlorid spielt eine entscheidende Rolle bei der Bildung von Acylderivaten, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt in der organischen Chemie macht. Mit einer 11-Kohlenstoff-Fettacylkette und einer reaktiven Acylchloridgruppe ist es bei Veresterungs- und Amidierungsreaktionen wirksam, was zur Synthese von Fettsäureestern und -amiden führt, die in verschiedenen Forschungsstudien verwendet werden. In der Lipidchemie hat Undecanoylchlorid bei der Untersuchung von Lipidmodifikationsmechanismen, insbesondere bei der Acylierung von Aminen, Alkoholen und anderen nukleophilen Gruppen, eine wichtige Rolle gespielt. Diese Eigenschaft macht es wertvoll für die Entwicklung von Tensiden, Emulgatoren und speziellen organischen Verbindungen. Es dient als Baustein bei der Synthese funktionalisierter Tenside mit maßgeschneiderten HLB-Werten (Hydrophilic-Lipophilic-Balance) und beeinflusst deren Wechselwirkung mit verschiedenen Molekülen. Darüber hinaus nutzen Forscher die Reaktivität von Undecanoylchlorid, um Fettsäurestoffwechselwege zu erforschen, indem sie spezifische Acylgruppen in Zielmoleküle einführen, was die Untersuchung von enzymkatalysierten Umwandlungen erleichtert. Die hydrophobe Natur dieser Verbindung und ihre Acylchlorid-Funktionalität machen sie zu einem unverzichtbaren Reagenz für die Synthese neuer Materialien, die Untersuchung von Reaktionsmechanismen und die Erweiterung des Verständnisses von molekularen Interaktionen auf Lipidbasis.