Date published: 2025-9-8

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U-69593 (CAS 96744-75-1)

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Alternative Namen:
(+)-(5α,7α,8β)-N-Methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]-benzeneacetamide
Anwendungen:
U-69593 ist ein selektiver κ-Opioidrezeptor-Agonist
CAS Nummer:
96744-75-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
356.50
Summenformel:
C22H32N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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U69593 ist eine Verbindung, die durch die formale Kondensation der Carboxygruppe von Phenylessigsäure mit der sekundären Aminogruppe von (5R,7S,8S)-N-Methyl-7-(Pyrrolidin-1-yl)-1-oxaspiro[4.5]decan-8-amin gebildet wird. Diese Verbindung zeigt verschiedene Eigenschaften, darunter ein Agonist des Kappa-Opioid-Rezeptors, ein entzündungshemmendes Mittel und ein Diuretikum. Sie fällt unter die Kategorie der Oxaspiro-Verbindungen, insbesondere der N-Alkylpyrrolidine, und kann als organisches heterobicyclisches Verbindung und als Monocarboxylsäureamid klassifiziert werden.


U-69593 (CAS 96744-75-1) Literaturhinweise

  1. Der Kappa-Opioid-Agonist U-69593 verringert das akut durch Amphetamin ausgelöste Verhalten und den Kalzium-abhängigen Dialysatspiegel von Dopamin und Glutamat im ventralen Striatum.  |  Gray, AM., et al. 1999. J Neurochem. 73: 1066-74. PMID: 10461896
  2. Die Aktivierung des Kappa-Opioid-Rezeptors verändert die Dopaminaufnahme im Nucleus accumbens und wirkt den Auswirkungen von Kokain entgegen.  |  Thompson, AC., et al. 2000. J Neurosci. 20: 9333-40. PMID: 11125013
  3. Der Kappa-Opioid-Agonist U-69593 beeinflusst den intrazellulären Kalziumspiegel in der R1.1-Maus-Thymom-Zelllinie.  |  Martin-Kleiner, I. and Gabrilovac, J. 2002. Int Immunopharmacol. 2: 975-80. PMID: 12188038
  4. Die Wirkung von Opioid-Agonisten der Delta-Klasse DSLET, der Mu-Klasse DAMGO, der Kappa-Klasse U-69593 und eines Opioid-Antagonisten, Naloxon, auf die MTT-Aktivität von NALM-1-Leukämiezellen.  |  Martin-Kleiner, I. 2002. Biomed Pharmacother. 56: 458-62. PMID: 12481982
  5. Die wiederholte Verabreichung des selektiven Kappa-Opioid-Rezeptor-Agonisten U-69593 erhöht die extrazellulären Dopaminspiegel im Nucleus accumbens der Ratte.  |  Fuentealba, JA., et al. 2006. J Neurosci Res. 84: 450-9. PMID: 16676328
  6. Der Kappa-Opioid-Rezeptor-Agonist U-69593 verhindert die kokaininduzierte Phosphorylierung von DARPP-32 an Thr(34) im Rattenhirn.  |  D'Addario, C., et al. 2007. Brain Res Bull. 73: 34-9. PMID: 17499634
  7. Erhöhte lokomotorische Reaktion auf Amphetamin durch die wiederholte Verabreichung des selektiven Kappa-Opioid-Rezeptor-Agonisten U-69593.  |  Fuentealba, JA., et al. 2007. Synapse. 61: 771-7. PMID: 17568430
  8. U-69593, ein Kappa-Opioidrezeptor-Agonist, verringert die durch Kokain ausgelöste Verhaltenssensibilisierung bei weiblichen Ratten.  |  Puig-Ramos, A., et al. 2008. Behav Neurosci. 122: 151-60. PMID: 18298258
  9. Der Mangel an Serotonin verringert die Wirkung des Kappa-Opioid-Rezeptor-Agonisten U-69593 auf die kokainstimulierte Aktivität.  |  Zakharova, E., et al. 2008. Eur J Pharmacol. 586: 123-9. PMID: 18395712
  10. Die Aktivierung von Mikro-, Delta- oder Kappa-Opioidrezeptoren durch DAMGO, DPDPE, U-50488 bzw. U-69593 bewirkt eine Antinozizeption im Formalintest bei der Nacktmullratte (Heterocephalus glaber).  |  Towett, PK., et al. 2009. Pharmacol Biochem Behav. 91: 566-72. PMID: 18929596
  11. Wiederholte Behandlung mit dem κ-Opioid-Agonisten U-69593 erhöht die K+-stimulierte Dopaminfreisetzung im medialen präfrontalen Kortex der Ratte.  |  Fuentealba, JA., et al. 2010. Synapse. 64: 898-904. PMID: 20939060
  12. Analyse des illegalen Opioids U-48800 und verwandter Verbindungen mittels LC-MS-MS und Fallserie von Todesfällen im Zusammenhang mit U-48800.  |  Fogarty, MF., et al. 2022. J Anal Toxicol. 46: 17-24. PMID: 33237987

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U-69593, 1 mg

sc-203307
1 mg
$85.00

U-69593, 5 mg

sc-203307A
5 mg
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