Date published: 2025-9-8

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Tunicamycin (CAS 11089-65-9)

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Alternative Namen:
Tunicamycin also known as nucleoside antibiotic
Anwendungen:
Tunicamycin ist ein kompetitiver Zellzyklushemmer mit antimykotischen Eigenschaften und wird häufig bei der Untersuchung der Glykoproteinsynthese eingesetzt
CAS Nummer:
11089-65-9
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
840.0 (Avg.)
Summenformel:
C38H62N4O16 (Tun B)
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tunicamycin ist eine Mischung aus Tunicamycinen A, B, C und D und wird weitgehend in der Erforschung der Glykoprotein-Synthese in verschiedenen biologischen Systemen verwendet. Tunicamycin hemmt die GlcNAc-Phosphotransferase (GPT) und die Bildung von N-glykosidischen Bindungen in der Glykoprotein-Synthese. Hemmung der DNA-Synthese bewirkt, die Glykosylierung von Proteinen inhibiert, die S-Phase unterdrückt und den Zellzyklus in der späten G1-Phase stoppt. Als Mitglied einer Familie von Antibiotika, die von Streptomyces lysosuperficus produziert werden, ist Tunicamycin bekannt dafür, in vitro gegen grampositive Bakterien, Pilze, Hefen und Viren aktiv zu sein. Während der Protein-Glykosylierung wird Tunicamycin als Inhibitor des Transfers von Saccharid-Einheiten zu Dolichol während der Dolichol-gebundenen Glykoprotein-Synthese erkannt. Durch diesen Mechanismus wurde vermutet, dass es den Zellzyklus durch kompetitive inhibition der Glykoprotein-Synthese stoppt. Die dosisabhängige Hemmung der DNA-Synthese könnte mit der Veränderung von Glykoproteinen zusammenhängen, die wiederum den Transport von Thymin in die Zellen beeinflussen. Darüber hinaus wurde berichtet, dass Tunicamycin die Zellzyklusprogression in Primärkulturen von Rattemgliazellen verhindert und die lipidvermittelte Protein-Glykosylierung in Hühner- oder Mäusefibroblasten in dosisabhängiger Weise hemmt.


Tunicamycin (CAS 11089-65-9) Literaturhinweise

  1. Tunicamycin hemmt die Proliferation kapillarer Endothelzellen durch Induktion von Apoptose. Der Dolichol-Weg als Ziel für die Entwicklung neuer anti-angiogener Therapeutika.  |  Martínez, JA., et al. 2000. Adv Exp Med Biol. 476: 197-208. PMID: 10949666
  2. Isoprenoide und der Zyklus astroglialer Zellen: Verminderte Mevalonatverfügbarkeit und Hemmung der dolicholverknüpften Glykoproteinsynthese unterbrechen den Zyklus durch unterschiedliche Mechanismen.  |  Langan, TJ. and Slater, MC. 1991. J Cell Physiol. 149: 284-92. PMID: 1748720
  3. Der durch Tunicamycin und Thapsigargin ausgelöste Stress des endoplasmatischen Retikulums schützt vor transitorischen ischämischen Hirnschäden: Beteiligung der PARK2-abhängigen Mitophagie.  |  Zhang, X., et al. 2014. Autophagy. 10: 1801-13. PMID: 25126734
  4. Tunicamycin verstärkt die antitumorale Aktivität von Trastuzumab bei Brustkrebs in vitro und in vivo.  |  Han, X., et al. 2015. Oncotarget. 6: 38912-25. PMID: 26498681
  5. Die Struktur des GlcNAc-1-P-Transferase-Tunicamycin-Komplexes offenbart die Grundlage für die Hemmung der N-Glykosylierung.  |  Yoo, J., et al. 2018. Nat Struct Mol Biol. 25: 217-224. PMID: 29459785
  6. Tunicamycin verschlimmert spezifisch den ER-Stress und überwindet die Chemoresistenz in multiresistenten Magenkrebszellen durch Hemmung der N-Glykosylierung.  |  Wu, J., et al. 2018. J Exp Clin Cancer Res. 37: 272. PMID: 30413206
  7. Tunicamycin-induzierte Veränderungen des endoplasmatischen Retikulums in Endothelzellen, untersucht in vitro mit konfokaler Raman-Bildgebung.  |  Bik, E., et al. 2019. Analyst. 144: 6561-6569. PMID: 31576836
  8. Tunicamycin-induzierter Stress des endoplasmatischen Retikulums im Dünndarm.  |  Öztel, Z., et al. 2021. Biotech Histochem. 96: 507-519. PMID: 32962446
  9. Tunicamycin-induzierter endoplasmatischer Retikulumstress hemmt die Chemoresistenz von FaDu-Hypopharynxkarzinom-Zellen in 3D-Kollagen-I-Kulturen und in vivo.  |  Gu, C., et al. 2021. Exp Cell Res. 405: 112725. PMID: 34224701
  10. Tunicamycin-induzierter Stress des endoplasmatischen Retikulums fördert die Apoptose der Brustkrebszelle MDA-MB-231 durch Hemmung des Wnt/β-Catenin-Signalwegs.  |  You, Z., et al. 2021. J Healthc Eng. 2021: 6394514. PMID: 34336161
  11. Die Rolle von GRP78 bei oxidativem Stress, der durch Tunicamycin in Zellen des Trabekelwerks ausgelöst wird.  |  Chai, F., et al. 2022. Acta Biochim Pol. 69: 59-64. PMID: 35233582
  12. Wirkung des endoplasmatischen Retikulum-Stressors Tunicamycin auf die Expression des Hitzeschockproteins von Angomonas deanei und auf die Assoziation mit dem endosymbiotischen Bakterium.  |  Catta-Preta, CMC., et al. 2022. Exp Cell Res. 417: 113162. PMID: 35460679
  13. Pterostilben verhindert Tunicamycin-induzierte Schäden an der Darmbarriere, indem es auf den Stress des endoplasmatischen Retikulums, oxidativen Stress, Autophagie und die Darmmikrobiota einwirkt.  |  Chen, Y., et al. 2022. J Agric Food Chem. 70: 13661-13675. PMID: 36225099
  14. Die Synthese von Dolichol-verknüpften Glykoproteinen in G1 ist für die DNA-Synthese in synchronisierten Primärkulturen von zerebralen Glia notwendig.  |  Ishii, S. and Volpe, JJ. 1987. J Neurochem. 49: 1606-12. PMID: 3668542
  15. Beziehung zwischen der Struktur und der biologischen Aktivität der natürlichen Homologe von Tunicamycin.  |  Duksin, D. and Mahoney, WC. 1982. J Biol Chem. 257: 3105-9. PMID: 7061468

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Tunicamycin, 5 mg

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Tunicamycin, 10 mg

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