Date published: 2025-9-7

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Tryptamine (CAS 61-54-1)

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Alternative Namen:
2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
Anwendungen:
Tryptamine ist eine vasoaktive, biogene Aminverbindung, die als Neuromodulator wirken kann.
CAS Nummer:
61-54-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
160.22
Summenformel:
C10H12N2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tryptamin, eine organische Verbindung, die reichlich in Pflanzen und Tieren vorkommt, hat Bedeutung als Alkaloid - eine Stickstoff enthaltende Verbindung, die physiologische Wirkungen auf den Körper ausübt. Seine bekannteste Rolle liegt darin, eine Schlüsselkomponente in der Synthese von Serotonin zu sein, einem Neurotransmitter, der für die Regulierung von Stimmung, Appetit und Schlaf essentiell ist. Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung erweist sich Tryptamin als unschätzbar aufgrund seiner vielfältigen Anwendungen. Als ein häufiger Neurotransmitter-Agonist bindet es sich leicht an und aktiviert Neurotransmitter-Rezeptoren, was es Forschern ermöglicht, die Auswirkungen verschiedener Neurotransmitter auf den Körper zu untersuchen. Darüber hinaus dient Tryptamin als Neurotransmitter-Antagonist, indem es sich an und hemmt die Neurotransmitter-Aktivität, was die Untersuchung antagonistischer Wirkungen auf den Körper ermöglicht. Darüber hinaus wirkt Tryptamin als Antidepressivum und erhöht die Serotonin-Spiegel im Gehirn, was zu seinem therapeutischen Potenzial beiträgt. Nach der Bindung an Serotonin-Rezeptoren im Gehirn löst Tryptamin einen Signaltransduktionsweg aus, der zur Freisetzung von Neurotransmittern wie Dopamin und Noradrenalin führt. Diese Neurotransmitter wirken anschließend mit anderen Neuronen im Gehirn zusammen, was zu einer Vielzahl von Wirkungen führt. Insgesamt spielt Tryptamin mit seinen vielfältigen Eigenschaften eine wichtige Rolle in der wissenschaftlichen Forschung. Es fungiert als Neurotransmitter-Agonist und -Antagonist und ermöglicht so die Untersuchung von Neurotransmitter-Effekten und der Interaktion mit Serotonin-Rezeptoren.


Tryptamine (CAS 61-54-1) Literaturhinweise

  1. Tryptamin induziert die Tryptophanyl-tRNA-Synthetase-vermittelte Neurodegeneration mit neurofibrillären Knäueln in menschlichen Zell- und Mausmodellen.  |  Paley, EL., et al. 2007. Neuromolecular Med. 9: 55-82. PMID: 17114825
  2. La carenza di triptofanil-tRNAtrp indotta dalla triptamina interagisce con la neurodifferenziazione e la neurodegenerazione: l'attivazione dei progenitori con la crescita dei neuriti è terminata nella vescicolazione e frammentazione neuronale della malattia di Alzheimer.  |  Paley, EL. 2011. J Alzheimers Dis. 26: 263-98. PMID: 21628792
  3. Tryptamin und Dimethyltryptamin hemmen die Indolamin-2,3-Dioxygenase und erhöhen die tumorreaktive Wirkung von mononukleären Zellen des peripheren Blutes.  |  Tourino, MC., et al. 2013. Cell Biochem Funct. 31: 361-4. PMID: 23754498
  4. Tryptamin induziert Axonopathie und Mitochondriopathie, die neurodegenerative Krankheiten durch Tryptophanyl-tRNA-Mangel nachahmen.  |  Paley, EL., et al. 2013. Curr Alzheimer Res. 10: 987-1004. PMID: 24117115
  5. Bestimmung von Tryptamin in Lebensmitteln mit Hilfe der adsorptiven Rechteckwellen-Stripping-Voltammetrie.  |  Costa, DJ., et al. 2016. Talanta. 154: 134-40. PMID: 27154658
  6. Aus der Darmmikrobiota stammende Tryptophan-Metabolite modulieren die Entzündungsreaktion in Hepatozyten und Makrophagen.  |  Krishnan, S., et al. 2018. Cell Rep. 23: 1099-1111. PMID: 29694888
  7. Das von der Darmmikrobiota produzierte Tryptamin aktiviert einen epithelialen G-Protein-gekoppelten Rezeptor, um die Kolonsekretion zu erhöhen.  |  Bhattarai, Y., et al. 2018. Cell Host Microbe. 23: 775-785.e5. PMID: 29902441
  8. Wirkung von Orangensaft und Tryptamin auf das Verhalten und die c-fos-Expression von Wistar-Ratten.  |  Vázquez-Luna, A., et al. 2019. Metab Brain Dis. 34: 519-525. PMID: 30604026
  9. Die durch die Deletion von MrMao-1 im Metarhizium-Genom verursachte Tryptamin-Akkumulation erhöht die insektizide Virulenz erheblich.  |  Tong, X., et al. 2020. PLoS Genet. 16: e1008675. PMID: 32271756
  10. Das biogene Amin Tryptamin zeigt im Gegensatz zu β-Phenylethylamin in vitro Zytotoxizität bei Konzentrationen, die in Lebensmitteln gefunden wurden.  |  Del Rio, B., et al. 2020. Food Chem. 331: 127303. PMID: 32562979
  11. WRKY1-vermittelte Regulierung der Tryptophan-Decarboxylase bei der Tryptaminbildung für die Withanamid-Produktion in Withania somnifera (Ashwagandha).  |  Jadaun, JS., et al. 2020. Plant Cell Rep. 39: 1443-1465. PMID: 32789542
  12. Hypoxie lenkt die Tryptophan-Homöostase in Richtung einer erhöhten Tryptaminproduktion.  |  Mohapatra, SR., et al. 2021. Front Immunol. 12: 590532. PMID: 33679737
  13. Kann die Einnahme eines synthetischen Tryptamins nur durch eine Blutplasmaanalyse nachgewiesen werden? Ein Fall aus der klinischen Toxikologie, der 4-HO-MET betrifft.  |  Wagmann, L., et al. 2022. J Anal Toxicol. 46: 567-572. PMID: 34100553
  14. Aufdeckung des Vorhandenseins neuer psychoaktiver Tryptamin-Substanzen anhand von fusionierten 'Neutralverlust'-Spektren, die aus hochauflösenden DART-Massenspektren abgeleitet wurden.  |  Ventura, MI., et al. 2022. Talanta. 246: 123417. PMID: 35576755
  15. Tryptamin, ein mikrobieller Metabolit in fermentierter Reiskleie, unterdrückte die Lipopolysaccharid-induzierte Entzündung in einem Makrophagenmodell der Maus.  |  Agista, AZ., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36232510

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