Date published: 2025-9-6

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Triisopropylsilanethiol (CAS 156275-96-6)

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CAS Nummer:
156275-96-6
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
190.42
Summenformel:
C9H22SiS
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Triisopropylsilanethiol ist ein Silylierungsmittel, das hauptsächlich in der organischen Chemie verwendet wird, um triisopropylsilyl (TIPS)-Schutzgruppen einzuführen, insbesondere zum Schutz von Hydroxyl- und Thiolgruppen in empfindlichen Molekülen während mehrstufiger synthetischer Verfahren. Seine Nützlichkeit wird in der Synthese komplexer organischer Moleküle geschätzt, wo es die sterische Masse erhöhen und die Selektivität von Reaktionen durch Blockierung potenzieller Reaktionsstellen verbessern kann. Chemiker verwenden dieses Reagenz aufgrund seiner Fähigkeit, geschützte Zwischenprodukte gegenüber verschiedenen Reaktionsbedingungen stabiler zu machen, was für den erfolgreichen Abschluss aufwendiger Synthesen entscheidend ist. In der Materialwissenschaft wird Triisopropylsilanethiol untersucht, um sein Potenzial bei der Erzeugung von Selbstmontageschichten auf Goldoberflächen aufgrund seiner Thiol-Funktion, die starke Bindungen mit Metallen bilden kann, zu nutzen und so die Oberflächeneigenschaften für Anwendungen in der Nanotechnologie und Sensorik zu modifizieren.


Triisopropylsilanethiol (CAS 156275-96-6) Literaturhinweise

  1. Thiol-katalysierte Radikal-Ketten-Redox-Umlagerungsreaktionen von Benzylidenacetalen aus Terpenoid-Diolen.  |  Dang, HS., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 4073-84. PMID: 14664397
  2. Ein-Topf-Synthese von unsymmetrischen Diarylthioethern durch Palladium-katalysierte Kopplung von zwei Arylbromiden und einem Thiol-Surrogat.  |  Fernández-Rodríguez, MA. and Hartwig, JF. 2010. Chemistry. 16: 2355-9. PMID: 20112309
  3. Einfaches Verfahren zur Mono- und Bis-Endfunktionalisierung von regioregulärem Poly(3-hexylthiophen) mit Chalkogenen.  |  Okamoto, K. and Luscombe, CK. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 5310-2. PMID: 24192778
  4. Photoredox-katalysierte Deuterierung und Tritiation von pharmazeutischen Verbindungen.  |  Loh, YY., et al. 2017. Science. 358: 1182-1187. PMID: 29123019
  5. Mit sichtbarem Licht geförderte Synthese von Harnstoffen und Formamiden aus Aminen und CO2.  |  Zhang, Q., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 4599-4602. PMID: 35311867

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