Date published: 2025-9-6

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Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6)

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Alternative Namen:
Triflic acid; Perfluoromethanesulfonic acid; Trimsylate
Anwendungen:
Trifluoromethanesulfonic acid ist eine starke monoprotische Säure
CAS Nummer:
1493-13-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
150.08
Summenformel:
CF3SO3H
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Trifluormethansulfonsäure (TfOH) ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer einzigartigen Eigenschaften und vielseitigen Anwendungen in verschiedenen Disziplinen von großem Interesse für die wissenschaftliche Forschung ist. Einer ihrer primären Wirkungsmechanismen liegt in ihrer Rolle als starker Säurekatalysator. Die hohe Acidität der Trifluormethansulfonsäure, die auf die Elektronegativität der Trifluormethylsulfonylgruppe zurückzuführen ist, macht sie zu einem wirksamen Katalysator für eine Vielzahl von organischen Umwandlungen. In der organischen Synthese erleichtert TfOH Reaktionen wie Veresterungen, Acylierungen und Umlagerungen, indem es die Reaktanten protoniert und die funktionellen Gruppen aktiviert. Darüber hinaus wird TfOH in der Polymerchemie in großem Umfang für die Polymerisation verschiedener Monomere, einschließlich Olefinen, Epoxiden und Vinylethern, verwendet. Seine Fähigkeit, kationische Polymerisationsreaktionen unter milden Bedingungen zu initiieren, ermöglicht die Synthese von Polymeren mit hohem Molekulargewicht und kontrollierter Architektur und Eigenschaften. Darüber hinaus wurde sein Potenzial in der Materialwissenschaft erforscht, wo es als Schlüsselkomponente bei der Herstellung von organisch-anorganischen Hybridmaterialien und funktionalisierten Oberflächen dient. Darüber hinaus wird Trifluormethansulfonsäure in der analytischen Chemie als Reagenz für die Bestimmung und Quantifizierung bestimmter Analyten eingesetzt. Ihre Reaktion mit spezifischen funktionellen Gruppen wie Alkoholen und Aminen ermöglicht deren Derivatisierung und anschließende Analyse mittels chromatographischer oder spektroskopischer Techniken. Insgesamt ist Trifluormethansulfonsäure aufgrund ihrer vielfältigen Funktionalitäten und ihres breiten Einsatzes in der Forschung in den Bereichen organische Synthese, Polymerchemie, Materialwissenschaften und analytische Chemie nach wie vor ein vielseitiges und unverzichtbares Werkzeug für wissenschaftliche Untersuchungen.


Trifluoromethanesulfonic acid (CAS 1493-13-6) Literaturhinweise

  1. Trifluormethansulfonsäure, ein ungewöhnlich leistungsfähiger Katalysator für die Michael-Additionsreaktion von beta-Ketoestern unter lösungsmittelfreien Bedingungen.  |  Kotsuki, H., et al. 1999. J Org Chem. 64: 3770-3773. PMID: 11674516
  2. Trifluormethansulfonsäure-basierte Proteomanalyse von Zellwand- und sekretierten Proteinen der ascomycetischen Pilze Neurospora crassa und Candida albicans.  |  Maddi, A., et al. 2009. Fungal Genet Biol. 46: 768-81. PMID: 19555771
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  6. Mit Trifluormethansulfonsäure katalysierte synergetische oxidative/[3+2]-Cyclisierung von Chinonen mit Olefinen.  |  Meng, L., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 10195-8. PMID: 23939998
  7. t-boc-synthese von huwentoxin-i durch native chemische ligation unter einbeziehung einer trifluormethansulfonsäure-abspaltungsstrategie.  |  Thapa, P., et al. 2016. Biopolymers. 106: 737-45. PMID: 27271997
  8. Die Exposition gegenüber einer niedrigen Konzentration von Trifluormethansulfonsäure führt bei Mäusen zu Störungen des Leberlipidstoffwechsels und der Darmmikrobiota.  |  Zhou, J., et al. 2020. Chemosphere. 258: 127255. PMID: 32554004
  9. Trifluormethansulfonsäure-geförderte kontrollierbare elektrophile aromatische Nitrierung.  |  Wu, Y., et al. 2023. J Org Chem. 88: 11322-11327. PMID: 37463455
  10. Die Deglykosylierung mit Trifluormethansulfonsäure wirkt sich unterschiedlich auf die Hemmstoffaktivitäten von Truthahn-Ovomukoid aus.  |  Dabich, D., et al. 1993. Biochim Biophys Acta. 1164: 47-53. PMID: 8390860

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