Tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-glucal (CAS 79999-47-6)

Tri-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-D-glucal ist eine wertvolle chemische Verbindung, die in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemieforschung weit verbreitet ist. Seine einzigartige Struktur mit drei tert-Butyldimethylsilyl (TBDMS)-Gruppen, die an ein Glucal-Gerüst gebunden sind, bietet eine große Vielseitigkeit bei verschiedenen synthetischen Umwandlungen. Eine bemerkenswerte Anwendung von Tri-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-D-glucal ist seine Rolle als vielseitiger Baustein für die Synthese von komplexen Kohlenhydraten und Glykokonjugaten. Chemiker setzen es als maskierten Glykosyl-Donor in Glykosylierungsreaktionen ein, der die stereoselektive Bildung von glykosidischen Bindungen unter milden Bedingungen erleichtert. Darüber hinaus dient Tri-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-D-glucal als Vorläufer für die Synthese verschiedener Glykosylderivate, darunter Glykosylfluoride, Acetate und Thioglykoside, durch selektive Entschützung und Manipulation der funktionellen Gruppen. Seine Kompatibilität mit verschiedenen Schutzgruppen und Reagenzien ermöglicht den effizienten Aufbau strukturell unterschiedlicher Oligosaccharide und Glykokonjugate, die für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die Entwicklung von Impfstoffen auf Kohlenhydratbasis und die Erforschung ihrer biologischen Rolle bei zellulären Erkennungsprozessen unerlässlich sind. Darüber hinaus nutzen Forscher Tri-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-D-glucal für die Synthese von Naturstoffen, pharmazeutischen Zwischenprodukten und Materialien mit maßgeschneiderten Eigenschaften und tragen so zu Fortschritten in der chemischen Biologie, der Arzneimittelforschung und der Materialwissenschaft bei.