Date published: 2025-9-12

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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Anwendungen:
Tri-O-acetyl-D-glucal ist ein Derivat von D-Glucal
CAS Nummer:
2873-29-2
Molekulargewicht:
272.25
Summenformel:
C12H16O7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Tri-O-Acetyl-D-Glucal ist eine chemische Verbindung, die aufgrund ihrer vielseitigen Anwendungen in der organischen Synthese und der Kohlenhydratchemie für die wissenschaftliche Forschung von Interesse ist. Diese Verbindung dient als wertvoller Baustein für die Synthese verschiedener komplexer organischer Moleküle, darunter Kohlenhydrate, Glykokonjugate und Naturstoffe. Eine ihrer wichtigsten Forschungsanwendungen liegt in ihrer Rolle als Vorläufer bei der Synthese von Kohlenhydratderivaten und Glykosylierungsreaktionen. Tri-O-Acetyl-D-Glucal kann selektiv deacetyliert werden, um die entsprechenden Glycosyl-Akzeptoren zu erhalten, die dann an Glycosylierungsreaktionen teilnehmen können, die von Glycosyltransferasen katalysiert werden. Darüber hinaus ermöglicht seine einzigartige Reaktivität die selektive Funktionalisierung der anomeren Position, wodurch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen und Modifikationen in Kohlenhydratgerüste ermöglicht wird. Darüber hinaus dient Tri-O-Acetyl-D-glucal als wertvolles Ausgangsmaterial für die Herstellung von Glykosyl-Donatoren, Glykosyl-Halogeniden und Glykosyl-Triflaten, die wesentliche Zwischenprodukte für die Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten mit definierten Strukturen sind. Darüber hinaus unterstreicht seine Beteiligung an der Synthese von Naturstoffen, pharmazeutischen Zwischenprodukten und Materialien auf Kohlenhydratbasis seine Bedeutung in der chemischen Biologie, der medizinischen Chemie und der materialwissenschaftlichen Forschung. Insgesamt spielt Tri-O-Acetyl-D-Glucal eine zentrale Rolle als vielseitiger Synthesebaustein und als Schlüsselreagenz in der Kohlenhydratchemie. Es erleichtert die Erforschung der Struktur-Funktions-Beziehungen von Kohlenhydraten, die Entwicklung neuer Synthesemethoden und die Synthese biologisch aktiver Moleküle mit potenziellen Anwendungen in verschiedenen Forschungsbereichen.


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) Literaturhinweise

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  2. Die Verwendung von Tri-O-acetyl-D-glucal und -D-galactal in der Synthese von 3-Acetamido-2,3-dideoxyhexopyranosen und -hexopyranosiden.  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
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  6. Eine effiziente Methode zur selektiven Synthese von 2-Desoxy-2-Iod-Glycosiden durch O-Glycosidierung von D-Glucal unter Verwendung von I₂-Cu(OAc)₂.  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. Enantioselektive Synthese eines Cyclopropan-Derivats von Spliceostatin A und Bewertung der Bioaktivität.  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. Design und Synthese von Herboxidien-Derivaten, die das Spleißen in vitro stark hemmen.  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. Ein präziser Weg zu wasserlöslichen 2,6-disubstituierten BODIPY-Kohlenhydrat-Fluorophoren durch direkte C-Glykosylierung nach Ferrier.  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. UV-Abbau von Poly(milchsäure)materialien durch Copolymerisation mit einem aus Zucker gewonnenen cyclischen Xanthat.  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

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