Date published: 2025-12-25

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trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3)

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Alternative Namen:
(±)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene; Benzo[a]pyrene-trans-7,8-dihydrodiol; trans-7,8-Dihydro-7,8-dihydroxybenzo[a]pyrene
CAS Nummer:
57404-88-3
Molekulargewicht:
286.32
Summenformel:
C20H14O2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren ist eine Verbindung von Interesse hauptsächlich im Bereich der Umweltchemie und Toxikologie-Forschung. Als oxidiertes Metabolit von Benzo[a]pyren wird es auf seine Rolle bei der Verständnis der metabolischen Aktivierung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAKs) und deren anschließenden Wechselwirkungen mit biologischen Makromolekülen untersucht. Die Forschung konzentriert sich oft auf seine Bindungsaffinität zu DNA, was Auswirkungen auf Mutagenese- und Karzinogenese-Studien hat. Darüber hinaus sind die Hydroxylgruppen der Verbindung wichtige funktionelle Gruppen, die Forscher in enzymatischen Studien, insbesondere solchen, die Phase-II-Metabolismus-Enzyme betreffen, ins Visier nehmen können. In der analytischen Chemie dient es als Standard zur Kalibrierung von Geräten, die zur Detektion und Quantifizierung von PAKs in Umweltproben verwendet werden.


trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene (CAS 57404-88-3) Literaturhinweise

  1. Metabolisierung von Benzo[a]pyren zu trans-7,8-Dihydroxy-7,8-Dihydrobenzo[a]pyren durch rekombinantes menschliches Cytochrom P450 1B1 und gereinigte Leber-Epoxidhydrolase.  |  Shimada, T., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 623-9. PMID: 10409402
  2. Metabolismus von Benzo[a]pyren: Umwandlung von (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren in stark mutagene 7,8-Diol-9,10-Epoxide.  |  Thakker, DR., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3381-5. PMID: 1068451
  3. (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyren: ein starkes Hautkarzinogen bei topischer Anwendung bei Mäusen.  |  Levin, W., et al. 1976. Proc Natl Acad Sci U S A. 73: 3867-71. PMID: 1069271
  4. Myeloperoxidase-verstärkte Bildung von (+-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-Dihydrobenzo[a]pyren-DNA-Addukten in Lungengewebe in vitro: eine Rolle der Lungenentzündung bei der Bioaktivierung eines Procarcinogens.  |  Petruska, JM., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1075-81. PMID: 1322250
  5. Beitrag der Dihydrodiol-Dehydrogenase zum Metabolismus von (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren in angereicherten subzellulären Fraktionen der Rattenleber.  |  Shou, M., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1575-82. PMID: 1394842
  6. Vergleiche der (+/-)-Benzo[a]pyren-trans-7,8-dihydrodiol-Aktivierung durch menschliche Cytochrom-P450- und Aldoketo-Reduktase-Enzyme: Auswirkung des Redox-Zustands und der Expressionsstufen.  |  Quinn, AM. and Penning, TM. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 1086-94. PMID: 18402469
  7. In-vivo-Bildung und Persistenz von DNA-Addukten in der Haut von Mäusen und Ratten, die (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-Dihydrobenzo[a]pyren und (+/-)-7 beta,8 alpha-Dihydroxy-9 alpha,10 alpha-Epoxy-7,8,9,10-Tetrahydrobenzo[a]pyren ausgesetzt waren.  |  Rojas, M. and Alexandrov, K. 1986. Carcinogenesis. 7: 1553-60. PMID: 3091285
  8. Oxentransfer, Elektronenabstraktion und Kooxidation bei der Epoxidierung von Stilben und 7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren durch Hämoglobin.  |  Catalano, CE. and Ortiz de Montellano, PR. 1987. Biochemistry. 26: 8373-80. PMID: 3442662
  9. Epoxidierung von (+/-)-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren während der (Bi)Sulfit-Autooxidation: Aktivierung eines Procarcinogens durch ein Cocarcinogen.  |  Reed, GA., et al. 1986. Proc Natl Acad Sci U S A. 83: 7499-502. PMID: 3463979
  10. Prostaglandin-Endoperoxid-Synthetase-abhängige Kooxidation von (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-Dihydrobenzo(a)pyren in C3H/10T 1/2 Klon 8 Zellen.  |  Boyd, JA., et al. 1982. Cancer Res. 42: 2628-32. PMID: 6805944
  11. Metabolismus von (+/-)-trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydro-benzo[a]pyren in Lebermikrosomen der Maus und die Wirkung von 2(3)-tert-Butyl-4-hydroxy-anisol.  |  Dock, L., et al. 1982. Carcinogenesis. 3: 697-701. PMID: 6889472
  12. Über die Wirkung zellulärer Nukleophile auf die Bindung von Metaboliten von 7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo(a)pyren und 9-Hydroxybenzo(a)pyren an die Kern-DNA.  |  Guenthner, TM., et al. 1980. Carcinogenesis. 1: 407-18. PMID: 7196808
  13. Identifizierung von Benzo[a]pyren-7,8-dion als authentischer Metabolit von (+/-)-trans-7,8-dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren in isolierten Rattenhepatozyten.  |  Flowers-Geary, L., et al. 1995. Carcinogenesis. 16: 2707-15. PMID: 7586190
  14. Expression und Charakterisierung von vier rekombinanten menschlichen Dihydrodiol-Dehydrogenase-Isoformen: Oxidation von trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyren zum aktivierten o-Chinon-Metaboliten Benzo[a]pyren-7,8-dion.  |  Burczynski, ME., et al. 1998. Biochemistry. 37: 6781-90. PMID: 9578563

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trans-7,8-Dihydroxy-7,8-dihydrobenzo[a]pyrene, 2.5 mg

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