Date published: 2025-9-6

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trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5)

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Alternative Namen:
Oxidized DTT
Anwendungen:
trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane ist auch als Oxidiertes DTT bekannt
CAS Nummer:
14193-38-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
152.24
Summenformel:
C4H8O2S2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Trans-4,5-Dihydroxy-1,2-Dithian ist eine oxidierte Form von Dithiothreitol (DTT). Es ist ein hygroskopischer Feststoff, farblos in Erscheinung, mit der molekularen Formel C4H8O2S2 und einem Molekulargewicht von 152,27 g/mol. Diese Verbindung existiert in zwei Enantiomeren, nämlich (4S,5S)-1,2-Dithian-4,5-diol und (4R,5R)-1,2-Dithian-4,5-diol. Kommerziell wird es durch verschiedene Methoden wie die Oxidation von Thioacetalen, die Reaktion von Ethylenglykol mit Thiophosgen und die Reaktion von Ethylensulfid mit Formaldehyd hergestellt.


trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithiane (CAS 14193-38-5) Literaturhinweise

  1. Schutz von Nierenepithelzellen vor oxidativen Schäden durch Präkonditionierung mit endoplasmatischem Retikulumstress wird durch ERK1/2-Aktivierung vermittelt.  |  Hung, CC., et al. 2003. J Biol Chem. 278: 29317-26. PMID: 12738790
  2. Reaktion von Dithiothreitol und para-Nitroacetophenon mit verschiedenen Radikalvorläufern von OH-Radikal-induzierter Strangbruchbildung von einzelsträngiger DNA in anoxischer wässriger Lösung.  |  Rao, PJ., et al. 1992. Int J Radiat Biol. 61: 577-91. PMID: 1349622
  3. Endoplasmatischer Retikulum-Stress aufgrund eines veränderten zellulären Redox-Status reguliert die hepatische CYP2A5-Expression bei Mäusen positiv.  |  Gilmore, WJ. and Kirby, GM. 2004. J Pharmacol Exp Ther. 308: 600-8. PMID: 14610226
  4. Die Modulation der Stressreaktion des endoplasmatischen Retikulums mit trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithian verhindert chemisch induzierte Nierenschäden in vivo.  |  Asmellash, S., et al. 2005. Toxicol Sci. 88: 576-84. PMID: 16150886
  5. Wirkung der Vorkonditionierung von endoplasmatischem Retikulumstress auf die Zytotoxizität klinisch relevanter Nephrotoxine in Nierenzelllinien.  |  Peyrou, M. and Cribb, AE. 2007. Toxicol In Vitro. 21: 878-86. PMID: 17416481
  6. Prodrugs auf der Basis zyklischer Disulfide für die zytosolspezifische Verabreichung von Medikamenten.  |  Butora, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 14046-50. PMID: 25346363
  7. Nrf2-vermittelte Induktion von Cyp2a5 schützt teilweise vor reduktivem endoplasmatischem Retikulumstress in Maushepatozyten.  |  Morgan, L., et al. 2022. Toxicology. 471: 153162. PMID: 35341795
  8. Oberflächenmodifizierung von Übergangsmetall-Dichalcogenid-Nanoblättern für intrinsisch selbstheilende Hydrogele mit verbesserten mechanischen Eigenschaften.  |  Ratwani, CR., et al. 2023. Small. e2207081. PMID: 36861293
  9. Die nicht-enzymatische Oxidation von Glutathion in Anwesenheit von plasmaähnlichen Konzentrationen von Disulfiden und Kupferionen.  |  Busse, D., et al. 1987. Metabolism. 36: 110-4. PMID: 3807783
  10. Die Chaperone GRP78 und Calreticulin des endoplasmatischen Retikulums verhindern oxidativen Stress, Ca2+-Störungen und Zelltod in Nierenepithelzellen.  |  Liu, H., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21751-9. PMID: 9268304
  11. Die Reduktion von trans-4,5-Dihydroxy-1,2-dithian durch zelluläre Oxidoreduktasen aktiviert die Transkription von gadd153/chop und grp78 und induziert zelluläre Toleranz in Nierenepithelzellen.  |  Halleck, MM., et al. 1997. J Biol Chem. 272: 21760-6. PMID: 9268305
  12. Auswirkung der polyamininduzierten Verdichtung und Aggregation der DNA auf die Bildung von strahleninduzierten Strangbrüchen: quantitative Modelle für zelluläre Strahlenschäden.  |  Newton, GL., et al. 1997. Radiat Res. 148: 272-84. PMID: 9291359

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