trans-1-Propen-1-ylboronic acid (CAS 7547-97-9)
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Trans-1-Propen-1-ylboronsäure ist eine chemische Verbindung, die als reaktives Zwischenprodukt in der organischen Synthese fungiert. Sie dient als vielseitiger Baustein bei der Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, insbesondere bei der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion. Es dient als Nucleophil und ist durch seine Wechselwirkung mit Arylhalogeniden oder Pseudohalogeniden an der Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen beteiligt. Der Wirkmechanismus der Verbindung beinhaltet die Koordination des Boratoms mit einem Palladiumkatalysator, wodurch der Transmetallierungsschritt und die anschließende reduktive Eliminierung zur Bildung der gewünschten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung erleichtert werden. Die Rolle der Trans-1-Propen-1-Ylboronsäure in der organischen Synthese ermöglicht den effizienten Aufbau komplexer organischer Moleküle.
trans-1-Propen-1-ylboronic acid (CAS 7547-97-9) Literaturhinweise
- Totalsynthese von Hydroxy-α- und Hydroxy-β-sanshool mittels Suzuki-Miyaura-Kupplung. | Igarashi, Y., et al. 2012. Chem Pharm Bull (Tokyo). 60: 1088-91. PMID: 22863716
- Eine effiziente Synthese von Pregaliellalacton und Desoxygaliellalacton | ER Furuseth, R Larsson, N Blanco, M Johansson… - Tetrahedron …, 2014 - Elsevier., 2 July 2014,. Tetrahedron Letters. Volume 55, Issue 27: Pages 3667-3669.
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trans-1-Propen-1-ylboronic acid, 1 g | sc-253717 | 1 g | $526.00 |