Date published: 2025-10-10

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TPCK (CAS 402-71-1)

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Alternative Namen:
(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phenyl-2-butanone; (S)-1-Chloro-4-phenyl-3-tosylamido-2-butanone; TPCK;Tosyl-L-phenylalanyl-chloromethane
Anwendungen:
TPCK ist ein Serin-/Cystein-Proteaseinhibitor, der als Alkylierungsmittel wirkt und die Translation beeinträchtigt
CAS Nummer:
402-71-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
351.85
Summenformel:
C17H18ClNO3S
Ergänzende Informationen:
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TPCK, N-p-Tosyl-L-Phenylalanin-Chloromethylketon, ist ein Serin- und Cystein-Protease-Inhibitor, der in der Lage ist, nucleophile Reste am Alpha-Chlor-Keton zu alkylieren und so die Protease irreversibel zu deaktivieren. Die Alkylierung von IkappaB-Kinase-Beta mit TPCK hemmt die NF-kappaB-Aktivierung, was die Assoziation von NF-kappaB mit dem Promotorbereich für die COX-2-Transkription blockierte und so die COX-2-Aktivität reduzierte. TPCK unterdrückt auch die p53-vermittelte Apoptose. TPCK ist ein Inhibitor von CTRL. TPCK ist ein Inhibitor von Granzym.


TPCK (CAS 402-71-1) Literaturhinweise

  1. Der Serinproteaseinhibitor TPCK verhindert den Taxol-induzierten Zelltod und blockiert die Phosphorylierung von c-Raf-1 und Bcl-2 in menschlichen Brustkrebszellen.  |  Huang, Y., et al. 1999. Oncogene. 18: 3431-9. PMID: 10376521
  2. Eine weitere biologische Wirkung von Tosylphenylalanylchlormethan (TPCK): Es verhindert die Phosphorylierung und Translokation von p47phox bei der Stimulation von Neutrophilen.  |  Gillibert, M., et al. 2005. Biochem J. 386: 549-56. PMID: 15498025
  3. N-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon hemmt die NF-kappaB-Aktivierung durch Blockierung spezifischer Cysteinreste der IkappaB-Kinase beta und p65/RelA.  |  Ha, KH., et al. 2009. Biochemistry. 48: 7271-8. PMID: 19591457
  4. TPCK-induzierte Apoptose und Markierung der größten Untereinheit der RNA-Polymerase II in Jurkat-Zellen.  |  Fabian, Z., et al. 2009. Apoptosis. 14: 1154-64. PMID: 19653099
  5. TPCK zielt auf Elemente der mitotischen Spindel ab und führt zum Stillstand des Zellzyklus in der Prometaphase.  |  Fabian, Z. and Fearnhead, HO. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 395: 458-64. PMID: 20381455
  6. Der Proteaseinhibitor TPCK unterdrückt die Ha-ras (Val12)-Transformation und die Aktivierung des Kernfaktors Kappa B.  |  Denko, N., et al. 1997. Int J Oncol. 10: 895-900. PMID: 21533459
  7. TPCK hemmt AGC-Kinasen durch direkte Adduktion der Aktivierungsschleife an Phenylalanin-gerichteten Cysteinresten.  |  Anjum, R., et al. 2012. FEBS Lett. 586: 3471-6. PMID: 22967899
  8. Der Serin-Peptidase-Inhibitor TPCK induziert mehrere morphophysiologische Veränderungen bei dem opportunistischen Pilzerreger Candida parapsilosis sensu stricto.  |  Gandra, RM., et al. 2019. Med Mycol. 57: 1024-1037. PMID: 30753649
  9. N-p-Tosyl-L-phenylalaninchlormethylketon (TPCK) hemmt HIV-1 durch Unterdrückung der Aktivität der viralen Protease.  |  Trivedi, J., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 527: 167-172. PMID: 32446362
  10. Der Serin-Peptidase-Inhibitor N-ρ-Tosyl-l-Phenylalaninchlormethylketon (TPCK) beeinflusst die Zellbiologie von Candida haemulonii species complex.  |  Souto, XM., et al. 2021. Fungal Biol. 125: 378-388. PMID: 33910679
  11. Auswirkungen des Serinprotease-Inhibitors N-p-Tosyl-L-Phenylalanin-Chlormethylketon (TPCK) auf Leishmania amazonensis und Leishmania infantum.  |  Machado, PA., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890269
  12. Unterschiedliche Unterdrückung der durch Wildtyp-p53 und zytotoxische Wirkstoffe ausgelösten Apoptose durch Proteaseinhibitoren und Zytokine.  |  Lotem, J. and Sachs, L. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 12507-12. PMID: 8901612
  13. Lipopolysaccharid-induzierte Expression von Cyclooxygenase-2 in Mausmakrophagen wird durch Chlormethylketone und einen direkten Inhibitor der NF-kappa B-Translokation gehemmt.  |  Abate, A., et al. 1998. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 56: 277-90. PMID: 9990673

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