Date published: 2026-1-14

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Tilivalline (CAS 80279-24-9)

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Anwendungen:
Tilivalline ist ein Stoffwechselprodukt von Klebsiella oxytoca, das nachweislich mit Antibiotika-assoziierter hämorrhagischer Kolitis in Zusammenhang steht.
CAS Nummer:
80279-24-9
Molekulargewicht:
333.38
Summenformel:
C20H19N3O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Tilivallin ist ein Metabolit von Klebsiella oxytoca, der bekanntermaßen zytotoxisch ist. Es wurde nachgewiesen, dass der Metabolismus von Tilivallin mit antibiotikaassoziierter hämorrhagischer Kolitis in Verbindung steht. Die Derivate von Tilivallin konnten effizient und stereoselektiv aus Diphenylphosphorazidat, dem 2-Oxazolin, L-Prolin-Derivaten 5 und Indol in einer Mannich-Typ intramolekularen Zyklisierungsreaktion synthetisiert werden.


Tilivalline (CAS 80279-24-9) Literaturhinweise

  1. Stereoselektive Synthese von Tilivallin(1).  |  Nagasaka, T. and Koseki, Y. 1998. J Org Chem. 63: 6797-6801. PMID: 11672297
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  3. Ein trizyklisches Pyrrolobenzodiazepin, das von Klebsiella oxytoca produziert wird, ist mit Zytotoxizität bei Antibiotika-assoziierter hämorrhagischer Kolitis verbunden.  |  Tse, H., et al. 2017. J Biol Chem. 292: 19503-19520. PMID: 28972161
  4. Biosynthese des enterotoxischen Pyrrolobenzodiazepin-Naturprodukts Tilivallin.  |  Dornisch, E., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 14753-14757. PMID: 28977734
  5. Biosynthese des Klebsiella oxytoca Pathogenitätsfaktors Tilivallin: Heterologe Expression, in vitro Biosynthese und Entwicklung von Inhibitoren.  |  von Tesmar, A., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 812-819. PMID: 29389112
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  10. Klebsiella oxytoca Complex: Aktuelles zur Taxonomie, Antibiotikaresistenz und Virulenz.  |  Yang, J., et al. 2022. Clin Microbiol Rev. 35: e0000621. PMID: 34851134
  11. Bakterielles Indol als multifunktionaler Regulator der Enterotoxizität des Klebsiella oxytoca-Komplexes.  |  Ledala, N., et al. 2022. mBio. 13: e0375221. PMID: 35073747
  12. Große Unterschiede zwischen der Zytotoxizität der 11-alpha- und 11-beta-Cyan-Analoga von Tilivallin und ihrer epimeren Umwandlung.  |  Kohda, K., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 1063-8. PMID: 7748186
  13. Neue Methoden und Reagenzien in der organischen Synthese. 92. Eine stereoselektive Synthese von Tilivallin und seinen Analoga  |  Shigehiro Mori, et al. 1991. Tetrahedron. 47: 5051-5070.

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Tilivalline, 1 mg

sc-475699
1 mg
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