Date published: 2025-9-8

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Tiazofurin (CAS 60084-10-8)

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Alternative Namen:
2-β-D-Ribofuranosyl-4-thiazolecarboxamide
CAS Nummer:
60084-10-8
Molekulargewicht:
260.27
Summenformel:
C9H12N2O5S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Tiazofurin ist ein künstlich hergestelltes Nukleosidanalogon, das antineoplastische Aktivität zeigt. Sobald es in eine Zelle eindringt, wird Tiazofurin in Tiazol-4-Carboxamidadenin-Dinukleotid (TAD) umgewandelt, ein Analogon von NAD. Diese Verbindung ist ein potenter Inhibitor der IMP-Dehydrogenase (IMPDH), einem Enzym, das eine entscheidende Rolle bei der Purinsynthese spielt. Durch die Hemmung von IMPDH verringert TAD die Guanylat-Spiegel und behindert so das Zellwachstum. Tiazofurin ist ein C-Glykosid, das aus Beta-D-Ribose stammt und ein Mitglied der 1,3-Thiazole und Monocarboxylsäureamiden ist. Als Prodrug metabolisiert es in TAD, das selektiv die Inosinmonophosphat-Dehydrogenase hemmt. Angesichts seiner Rolle als potenzieller Inhibitor der Inosin-5'-Monophosphat-Dehydrogenase (IMP) hat Tiazofurin ein potenzielles Anwendungspotenzial in bestimmten wissenschaftlichen Anwendungen.


Tiazofurin (CAS 60084-10-8) Literaturhinweise

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  2. Die Überexpression der Nicotinamid-Mononukleotid-Adenylyltransferase2 verstärkt die Abtötung von Darmkrebszellen durch Tiazofurin.  |  Kusumanchi, P., et al. 2013. Cancer Gene Ther. 20: 403-12. PMID: 23764899
  3. Einzigartige Bioaktivierung von Tiazofurin - Studien mit resistenten Zellen.  |  Kuttan, R. 1989. Indian J Biochem Biophys. 26: 160-5. PMID: 2620910
  4. Mechanismus der Tiazofurinresistenz bei Hepatom 3924A.  |  Jayaram, HN., et al. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 587-93. PMID: 2868729
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  12. Tiazofurin-induzierte Autosekretion von IL-6 und Hämoglobinproduktion in menschlichen K562-Leukämiezellen.  |  Talley, CJ., et al. 1997. Am J Hematol. 54: 301-5. PMID: 9092685
  13. Synergistische Wirkung von Tiazofurin und Genistein in menschlichen Ovarialkarzinomzellen.  |  Li, W. and Weber, G. 1998. Oncol Res. 10: 117-22. PMID: 9700722

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Tiazofurin, 5 mg

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5 mg
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