Date published: 2025-12-20

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Thyroxine 4′-O-β-D-Glucuronide (CAS 21462-56-6)

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Alternative Namen:
4-[4-[(2S)-2-Amino-2-carboxyethyl]-2,6-diiodophenoxy]-2,6-diiodophenyl β-D-Glucopyranosiduronic ccAcid; Levothyroxine Phenolic Glucuronide; (S)-4-[4-(2-Amino-2-carboxyethyl)-2,6-diiodophenoxy]-2,6-diiodophenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid; L-Thyroxine Glucuronide; Thyroxine Glucuronide
CAS Nummer:
21462-56-6
Molekulargewicht:
952.99
Summenformel:
C21H19I4NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Thyroxin 4'-O-β-D-Glucuronid ist ein Metaboliten-Derivat von Thyroxin, das entwickelt wurde, um die Komplexität des Stoffwechsels und der Regulierung von Schilddrüsenhormonen zu erforschen und aufzuklären. Seine einzigartige Struktur, die einen Glucuronsäurerest enthält, macht es zu einem unschätzbaren Werkzeug bei der Untersuchung der Biotransformationsprozesse von Thyroxin, insbesondere seines Phase-II-Stoffwechsels, bei dem es konjugiert wird, wodurch das Molekül wasserlöslicher wird und somit leichter ausgeschieden werden kann. Dieses Derivat spielt eine zentrale Rolle in der Forschung, die sich mit der Dynamik der Verteilung und Ausscheidung von Schilddrüsenhormonen befasst und Einblicke in die Mechanismen der hormonellen Homöostase und die Feinheiten der Funktionen des endokrinen Systems bietet. Als Modellverbindung hilft Thyroxin 4'-O-β-D-Glucuronid bei der Entwicklung von Analysetechniken zum Nachweis und zur Quantifizierung von Hormonmetaboliten und trägt damit weiter zu unserem Wissen über die Physiologie der Schilddrüse und die Stoffwechselwege bei, die ihre Aktivität in biologischen Systemen modulieren.


Thyroxine 4′-O-β-D-Glucuronide (CAS 21462-56-6) Literaturhinweise

  1. Die Wirkung von Bilirubin auf die Ausscheidung von Thyroxin in der Galle von Ratten.  |  CUARON, A., et al. 1962. J Physiol. 163: 160-7. PMID: 13882551
  2. Wirkung von Salicylat auf die biliäre Ausscheidung von Thyroxin bei Ratten.  |  OSORIO, C. and MYANT, NB. 1963. Endocrinology. 72: 253-8. PMID: 13940558
  3. Wirkung von PCB 126 auf den hepatischen Metabolismus von Thyroxin und Störungen der Hypothalamus-Hypophysen-Schilddrüsen-Achse bei der Ratte.  |  Fisher, JW., et al. 2006. Toxicol Sci. 90: 87-95. PMID: 16339789
  4. Hepatobiliäre Disposition des Schilddrüsenhormons bei Mrp2-defizienten TR-Ratten: Die reduzierte biliäre Ausscheidung von Thyroxinglucuronid verhindert nicht die durch Xenobiotika induzierte Hypothyreose.  |  Lecureux, L., et al. 2009. Toxicol Sci. 108: 482-91. PMID: 19211616
  5. Dekonjugation von Thyroxinglucuronid durch die Rattenniere.  |  Hays, MT. 2009. Thyroid. 19: 1001-4. PMID: 19731980
  6. Ist die Niere ein wichtiger Speicherort für Thyroxin in Form von Thyroxinglucuronid?  |  Buitendijk, M. and Galton, VA. 2012. Thyroid. 22: 187-91. PMID: 22175240
  7. Herstellung und Trennung der Glucuronid- und Sulfatkonjugate von Thyroxin und Trijodthyronin.  |  Hays, MT. and Hsu, L. 1987. Endocr Res. 13: 215-28. PMID: 2448134
  8. Die Bedeutung der Induktion hepatischer mikrosomaler Enzyme und einer veränderten Schilddrüsenfunktion bei Ratten: Auswirkungen auf Schilddrüsenneoplasien.  |  McClain, RM. 1989. Toxicol Pathol. 17: 294-306. PMID: 2675280
  9. Die Wirkung von Phenobarbital auf den Metabolismus und die Ausscheidung von Thyroxin bei Ratten.  |  McClain, RM., et al. 1989. Toxicol Appl Pharmacol. 99: 216-28. PMID: 2734788
  10. Auswirkungen von Propylthiouracil auf die biliäre Clearance von Thyroxin (T4) bei Ratten: verminderte Ausscheidung von 3,5,3'-Triiodthyroninglucuronid und erhöhte Ausscheidung von 3,3',5'-Triiodthyroninglucuronid und T4-Sulfat.  |  Rutgers, M., et al. 1989. Endocrinology. 125: 2175-86. PMID: 2791984
  11. Verteilung und Verbleib von Arzneimitteln und ihren Metaboliten-Konjugaten in einer kommunalen Kläranlage.  |  Brown, AK. and Wong, CS. 2018. Water Res. 144: 774-783. PMID: 30176575
  12. Insitu-Kinetik von humanpharmazeutischen Konjugaten und der Einfluss von Transformation, Dekonjugation und Sorption auf die Persistenz in Abwasser-Batch-Bioreaktoren.  |  Brown, AK., et al. 2020. Environ Pollut. 265: 114852. PMID: 32480005
  13. Transport von Thyroxinglucuronid in die Galle.  |  Hillier, AP. 1972. J Physiol. 227: 195-200. PMID: 4646576
  14. Ausscheidung des Glucuronids von Thyroxin in der Katzengalle.  |  Myant, NB. 1966. Biochem J. 99: 341-6. PMID: 4957852
  15. Erhöhte biliäre Ausscheidung von Thyroxinglucuronid bei Ratten, die mit Benzpyren vorbehandelt wurden.  |  Goldstein, JA. and Taurog, A. 1968. Biochem Pharmacol. 17: 1049-65. PMID: 5661343

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