Date published: 2025-9-12

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THIQ (CAS 312637-48-2)

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Alternative Namen:
N-[(1R)-1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-[4-cyclohexyl-4-(1H-1,2,4-trazol-1-ylmethyl)-1-piperidinyl]-2-oxoethyl]-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxamide
Anwendungen:
THIQ ist ein selektiver Melanocortin-4-Rezeptor-Agonist
CAS Nummer:
312637-48-2
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
589.17
Summenformel:
C33H41ClN6O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Selektiver und potenter Melanocortin-4 (MC4)-Rezeptor-Agonist (IC50-Werte sind 1,2, 761 und 2067 nM für menschliche MC4-, MC3- bzw. MC1-Rezeptoren). Erhöht nach systemischer Verabreichung den intrakavernalen Druck und stimuliert die erektile Aktivität bei Ratten ex copula.


THIQ (CAS 312637-48-2) Literaturhinweise

  1. Funktionelle Bewertung von THIQ, einem Melanocortin-4-Rezeptor-Agonisten, in Modellen für Nahrungsaufnahme und Entzündungen.  |  Muceniece, R., et al. 2007. Basic Clin Pharmacol Toxicol. 101: 416-20. PMID: 18028105
  2. Wichtige Aminosäurereste im Melanocortin-4-Rezeptor für die nicht-peptidische THIQ-spezifische Bindung und Signalisierung.  |  Yang, Y., et al. 2009. Regul Pept. 155: 46-54. PMID: 19303903
  3. Entdeckung von Tetrahydroisochinolinderivaten (THIQ) als wirksame und oral bioverfügbare LFA-1/ICAM-1-Antagonisten.  |  Zhong, M., et al. 2010. Bioorg Med Chem Lett. 20: 5269-73. PMID: 20655213
  4. Struktur-Aktivitäts-Beziehung (SAR) des α-Aminosäurerests von potenten Tetrahydroisochinolin (THIQ)-abgeleiteten LFA-1/ICAM-1-Antagonisten.  |  Zhong, M., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 307-10. PMID: 21109434
  5. Milde Synthese von Alkenen aus Alkinen und Aldehyden mit Hilfe von Tetrahydroisochinolin (THIQ).  |  Jiang, GJ., et al. 2013. J Org Chem. 78: 11783-93. PMID: 24266693
  6. Ein niedermolekularer Agonist THIQ als neues Pharmakoperon für intrazellulär zurückgehaltene Melanocortin-4-Rezeptormutanten.  |  Huang, H. and Tao, YX. 2014. Int J Biol Sci. 10: 817-24. PMID: 25076858
  7. Eine effiziente Nickel-katalysierte asymmetrische Oxazol-bildende Ugi-Typ Reaktion für die Synthese von chiralen Aryl-substituierten THIQ-Ringen.  |  Li, D., et al. 2017. Chemistry. 23: 6974-6978. PMID: 28470882
  8. Ein neues Tetrahydroisochinolin (THIQ)-Analogon induziert mitochondrienabhängige Apoptose.  |  Sun, X., et al. 2018. Eur J Med Chem. 150: 719-728. PMID: 29573707
  9. MOF-253-gestützter Ru-Komplex für die photokatalytische CO2-Reduktion durch Kopplung mit der Semihydrierung von 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin (THIQ).  |  Deng, X., et al. 2019. Inorg Chem. 58: 16574-16580. PMID: 31774657
  10. Eine Hefeplattform für die hochgradige Synthese von Tetrahydroisochinolin-Alkaloiden.  |  Pyne, ME., et al. 2020. Nat Commun. 11: 3337. PMID: 32620756
  11. Konformationelle und sterische Aspekte der Hemmung der Phenylethanolamin-N-Methyltransferase durch Benzylamine.  |  Grunewald, GL., et al. 1988. J Med Chem. 31: 433-44. PMID: 3339613
  12. 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin (THIQ) als bevorzugtes Gerüst für das De-novo-Design von Krebsmedikamenten.  |  Faheem, ., et al. 2021. Expert Opin Drug Discov. 16: 1119-1147. PMID: 33908322

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10 mg
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