Date published: 2025-10-24

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Thiostrepton (CAS 1393-48-2)

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Alternative Namen:
Thiostrepton also known as Bryamycin; Thiactin; Alaninamide; A-8506; Antibiotic 6761-31; Antibiotic A-8506; Antibiotic X-146; X-146; Gargon
Anwendungen:
Thiostrepton ist ein zyklisches Peptid-Antibiotikum, dicht gepackt mit Thiazolen und anderen strukturell interessanten Bestandteilen
CAS Nummer:
1393-48-2
Molekulargewicht:
1664.88
Summenformel:
C72H85N19O18S5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Thiostrepton ist ein cyclisches Peptidantibiotikum, dicht gepackt mit Thiazolen und anderen strukturell interessanten Einheiten. Es zeigt antibiotische Aktivität indem es Ribosomen nach dem Verlängerungsschritt in der Proteinsynthese blockiert, was sowohl die Trennung von Elongationsfaktor G (EF-G) vom Ribosom als auch die Freisetzung von anorganischem Phosphat aus EF-G nach der GTP-Hydrolyse hemmt. Thiostrepton wird auch als wirksam gegen das Wachstum von Krebszellen beschrieben, indem es den Transkriptionsfaktor Forkhead-Box M1 (FOXM1) herunterreguliert, der in vielen bösartigen Tumoren häufig überexprimiert wird. Darüber hinaus ist es ein Inhibitor von FOXM1.


Thiostrepton (CAS 1393-48-2) Literaturhinweise

  1. Breitenspektrum-Thiopeptid-Erkennungsspezifität des TipAL-Proteins von Streptomyces lividans und seine Rolle bei der Regulierung der Genexpression.  |  Chiu, ML., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 20578-86. PMID: 10400688
  2. Thiostrepton hemmt den Umsatz, aber nicht die GTPase des Elongationsfaktors G am Ribosom.  |  Rodnina, MV., et al. 1999. Proc Natl Acad Sci U S A. 96: 9586-90. PMID: 10449736
  3. Neuartige Mutanten der 23S-RNA: Charakterisierung der funktionellen Eigenschaften.  |  Saarma, U. and Remme, J. 1992. Nucleic Acids Res. 20: 3147-52. PMID: 1377819
  4. Klonierung und Disruption eines Fragments der DNA von Streptomyces halstedii, das an der Biosynthese eines Sporenpigments beteiligt ist.  |  Blanco, G., et al. 1992. Gene. 112: 59-65. PMID: 1551599
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  6. Die Bindung von Thiostrepton an 23S ribosomale RNA.  |  Thompson, J. and Cundliffe, E. 1991. Biochimie. 73: 1131-5. PMID: 1720665
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  8. Thiostrepton wirkt selektiv auf Brustkrebszellen durch Hemmung der Expression der Forkhead-Box M1.  |  Kwok, JM., et al. 2008. Mol Cancer Ther. 7: 2022-32. PMID: 18645012
  9. Erkennung des hochkonservierten GTPase-Zentrums der 23 S ribosomalen RNA durch das ribosomale Protein L11 und das Antibiotikum Thiostrepton.  |  Ryan, PC., et al. 1991. J Mol Biol. 221: 1257-68. PMID: 1942050
  10. Die Alpha-Sarcin-Spaltung der ribosomalen RNA wird durch die Bindung von Elongationsfaktor G oder Thiostrepton an das Ribosom gehemmt.  |  Miller, SP. and Bodley, JW. 1991. Nucleic Acids Res. 19: 1657-60. PMID: 2027773
  11. Ähnlichkeiten und Unterschiede in den Hemmungsmustern von Thiostrepton und Viomycin: Hinweise auf zwei funktionell unterschiedliche Populationen von P-Stellen bei Besetzung mit AcPhe-tRNA.  |  Kutay, UR., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1050: 193-6. PMID: 2169893
  12. Konstruktion einer Reihe von pSAM2-basierten integrativen Vektoren zur Verwendung in Actinomyceten.  |  Smokvina, T., et al. 1990. Gene. 94: 53-9. PMID: 2227452
  13. Studien zur Translokation. VI. Thiostrepton verhindert die Bildung eines Ribosom-G-Faktor-Guanin-Nukleotid-Komplexes.  |  Bodley, JW., et al. 1970. Biochem Biophys Res Commun. 41: 1406-11. PMID: 5487868
  14. Die Antibiotika Micrococcin und Thiostrepton interagieren direkt mit den 23S rRNA-Nukleotiden 1067A und 1095A.  |  Rosendahl, G. and Douthwaite, S. 1994. Nucleic Acids Res. 22: 357-63. PMID: 8127673

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