Date published: 2025-9-11

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Thiomorpholine-3-carboxylic acid (CAS 20960-92-3)

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Alternative Namen:
1,4-Thiazane-3-carboxylic acid; tetrahydro-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
CAS Nummer:
20960-92-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
147.20
Summenformel:
C5H9NO2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Thiomorpholin-3-carbonsäure ist eine heterocyclische Verbindung, die in verschiedenen Forschungsbereichen der organischen Chemie Anwendung findet. Sie wird als Baustein bei der Synthese einer Vielzahl von schwefelhaltigen Verbindungen verwendet. Im Bereich der chemischen Synthese dient Thiomorpholin-3-carbonsäure aufgrund ihrer inhärenten Chiralität als wichtiges Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer Moleküle, insbesondere solcher mit chiralen Zentren. Forscher nutzen diese Verbindung, um die Bildung von zyklischen Strukturen und die Einführung von Schwefel in peptidähnliche Gerüste zu untersuchen. Darüber hinaus wird sie bei der Entwicklung neuartiger Liganden für die Metallkoordinationschemie eingesetzt, wobei ihr Thiomorpholin-Anteil als Donor-Atom fungieren und stabile Chelate mit verschiedenen Metallen bilden kann. Diese Verbindung wird auch verwendet, um die Stabilität und Reaktivität von Thiomorpholinderivaten unter verschiedenen chemischen Bedingungen zu untersuchen.


Thiomorpholine-3-carboxylic acid (CAS 20960-92-3) Literaturhinweise

  1. Anwendung eines neuen chiralen Derivatisierungsmittels zur Enantioseparation von sekundären Aminosäuren.  |  Péter, A., et al. 2002. J Chromatogr A. 948: 283-94. PMID: 12831204
  2. Die reduzierende Aktivität von S-Aminoethylcystein-Ketimin und ähnlichen schwefelhaltigen Ketiminen.  |  Solinas, SP., et al. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 183: 481-6. PMID: 1312831
  3. Chemische Toxikologie reaktiver Zwischenprodukte, die bei der Glutathion-abhängigen Bioaktivierung von halogenhaltigen Verbindungen entstehen.  |  Anders, MW. 2008. Chem Res Toxicol. 21: 145-59. PMID: 17696489
  4. Anwendung von chiralen Derivatisierungsmitteln in der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie zur Trennung von Aminosäure-Enantiomeren: ein Überblick.  |  Ilisz, I., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 47: 1-15. PMID: 18242036
  5. Bewertung von synthetischen FK506-Analoga als Liganden für die FK506-bindenden Proteine 51 und 52.  |  Gopalakrishnan, R., et al. 2012. J Med Chem. 55: 4114-22. PMID: 22455444
  6. Enantiomerentrennung von nichtproteinogenen Aminosäuren durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Ilisz, I., et al. 2012. J Chromatogr A. 1269: 94-121. PMID: 22835690
  7. Chirale Derivatisierungen für die Trennung ungewöhnlicher Aminosäure-Enantiomere durch Flüssigchromatographie und verwandte Techniken.  |  Ilisz, I., et al. 2013. J Chromatogr A. 1296: 119-39. PMID: 23598164
  8. Identifizierung von 1,4-Thiomorpholin-3-carbonsäure (TMA) im normalen menschlichen Urin.  |  Matarese, RM., et al. 1989. FEBS Lett. 250: 75-7. PMID: 2737303

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