Thiodiglucoside (CAS 108392-13-8)

Thiodiglucosid ist ein schwefelverknüpftes Glycosid, das aus zwei Glucosemolekülen besteht, die durch eine thioglycosidische Bindung verbunden sind. Diese Bindung macht es zu einem wichtigen Instrument für die Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen, da es aufgrund der geringeren Nukleophilie des Schwefels und der erhöhten Resistenz gegenüber enzymatischer Hydrolyse stabiler ist als typische O-Glykosidbindungen. In der Glykosylierungsforschung dient es als stabiles Analogon natürlich vorkommender Disaccharide und ermöglicht es den Wissenschaftlern, die Spezifität von Glykosidase-Enzymen und die katalytische Wirkung von Glykosyltransferasen zu untersuchen. In der chemischen Synthese fungiert Thiodiglucosid als Glycosyl-Donor oder -Akzeptor bei der Herstellung komplexerer Kohlenhydratderivate. Seine Stabilität macht es besonders wertvoll für die Synthese von Kohlenhydratmimetika auf Thioglykosidbasis zur Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen. Forscher verwenden es, um künstliche Glykokonjugate und glykosylierte Verbindungen herzustellen, die zum Verständnis des Kohlenhydratstoffwechsels beitragen, insbesondere bei sulfatierten oder schwefelhaltigen Glykosiden. Die Verbindung wird auch zur Untersuchung der Rolle von schwefelhaltigen Zuckern in enzymatischen Stoffwechselwegen eingesetzt, insbesondere zur Untersuchung der Auswirkungen von Thioglykosiden auf den Stoffwechselfluss und ihres Potenzials, Glykosidasen zu hemmen. Darüber hinaus wird Thiodiglucosid in der Strukturbiologie eingesetzt, um die Konformationsdynamik von schwefelhaltigen Kohlenhydratbindungen zu erforschen und zu klären, wie diese nicht standardmäßigen glykosidischen Bindungen die Faltung und Aktivität von Glykoproteinen und Glykolipiden beeinflussen.