Date published: 2025-9-9

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Thioanisole (CAS 100-68-5)

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Alternative Namen:
Methyl phenyl sulfide
CAS Nummer:
100-68-5
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
124.20
Summenformel:
C7H8S
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Thioanisole, eine als Thioether klassifizierte organische Verbindung, präsentiert sich als farbloses Liquid mit einem starken, pikanten Geruch. Seine vielseitigen Anwendungen reichen über verschiedene Industrien hinweg, einschließlich Chemie, Pharmazie und Lebensmittel. Als wichtiger Ausgangsstoff ist Thioanisole ein wesentlicher Bestandteil bei der Synthese verschiedener Verbindungen wie Aromen, Düfte und Agrochemikalien. In der wissenschaftlichen Forschung hat Thioanisole eine weitreichende Verwendung bei der Erstellung von Aromen und Düften sowie Agrochemikalien gefunden. Darüber hinaus dient es in Laborversuchen als wertvolles Reagenz zur Erforschung der Mechanismen hinter verschiedenen chemischen Reaktionen. So haben Forscher Thioanisole bei der Synthese von cyclischen Sulfonen eingesetzt, was vielversprechende Anwendungsmöglichkeiten in der Arzneimittelforschung bietet. Der Wirkungsmechanismus von Thioanisole basiert auf seiner Reaktivität mit anderen Molekülen. Bemerkenswert ist, dass es ein S N2-Mechanismus durchläuft, indem es mit Alkylhalogeniden zu Thioethern reagiert. Darüber hinaus kann es mit Alkoholen kombiniert werden, was zur Bildung von Thioestern führt, und mit Nitrilen, was zur Bildung von Thiocyanaten führt. Die Synthese von cyclischen Sulfonen, die durch Thioanisole ermöglicht wird, bietet eine faszinierende Möglichkeit, neue Perspektiven in der Arzneimittelforschung zu erkunden.


Thioanisole (CAS 100-68-5) Literaturhinweise

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  11. Eine Dichtefunktionaltheorie-Studie zum Vergleich der Reaktivität von [Mn(13-TMC)(OOH)]2+ und [Mn(13-TMC)(O2)]+ bei der Sulfoxidation von Thioanisol: Aufklärung der Substrat- und Nicht-Redox-Metallioneneffekte.  |  Ganesan, K., et al. 2021. Inorg Chem. 60: 13615-13625. PMID: 34410107
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  13. Einfluss der strukturellen Integrität auf die Größe und Porosität von goldimplantierten Mischmetalloxid-Nanokompositen: ihr Einfluss auf den photokatalytischen Abbau von Thioanisol.  |  Santiago Cuevas, AJ., et al. 2022. Dalton Trans. 51: 17671-17687. PMID: 36342366
  14. Ein grüner Weg zu Benzylphenylsulfid aus Thioanisol und Benzylalkohol über zweifunktionelle ionische Flüssigkeiten.  |  Wu, F., et al. 2023. Chem Asian J. 18: e202201078. PMID: 36445934
  15. Nichtadiabatisches Tunneln schwerer Atome bei der 1nσ*-vermittelten Photodissoziation von Thioanisol.  |  Li, C., et al. 2023. Phys Chem Chem Phys. 25: 18797-18807. PMID: 37221933

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