Date published: 2025-10-25

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Thienamycin (CAS 59995-64-1)

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Alternative Namen:
(+)-Thienamycin; (5R,6S)-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid;[5R-[5α,6α(R*)]]-3-[(2-Aminoethyl)thio]-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
Anwendungen:
Thienamycin ist ein sehr wirksames Antibiotikum für Zellkulturen und andere Forschungszwecke
CAS Nummer:
59995-64-1
Molekulargewicht:
272.32
Summenformel:
C11H16N2O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Thienamycin ist eine natürlich gewonnene Verbindung aus dem Bakterium Streptomyces cattleya, die vor allem für ihren starken Wirkmechanismus bekannt ist und als Modell für die Untersuchung von Bakterienresistenz und Enzymhemmung dient. Es spielt eine entscheidende Rolle als Vorläufer bei der Synthese verschiedener synthetischer Wirkstoffe, insbesondere in der Kategorie der Carbapeneme, die für die Erforschung der Mechanismen der bakteriellen Zellwandsynthese verwendet werden. Die Hauptwirkung von Thienamycin besteht in der Hemmung der Penicillin-bindenden Proteine (PBPs), die für den Vernetzungsprozess, der die strukturelle Integrität der bakteriellen Zellwände gewährleistet, von zentraler Bedeutung sind. Durch Bindung an diese Proteine unterbricht Thienamycin diesen kritischen Prozess, was unter natürlichen Bedingungen zum Zusammenbruch der Zellwandstruktur führt. In der wissenschaftlichen Forschung wird Thienamycin ausgiebig zur Untersuchung der molekularen Dynamik von PBPs und ihrer Rolle beim Wachstum und Überleben von Bakterien eingesetzt. Die Untersuchung der Wechselwirkung von Thienamycin mit diesen Proteinen liefert wertvolle Erkenntnisse über die strukturellen Veränderungen während dieser Wechselwirkung. Diese Forschung hilft zu verstehen, wie Strukturveränderungen die Wechselwirkungen zwischen solchen Verbindungen und ihren Zielen beeinflussen können. Darüber hinaus trägt die Untersuchung von Thienamycin dazu bei, neue Wege zur Bekämpfung bakterieller Resistenzmechanismen zu erforschen, was einen Beitrag zum breiteren Feld der Mikrobiologie leistet und unser Verständnis des bakteriellen Verhaltens als Reaktion auf spezifische molekulare Eingriffe verbessert.


Thienamycin (CAS 59995-64-1) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von Transkriptionsaktivatoren für Thienamycin- und Cephamycin C-Biosynthesegene innerhalb des Thienamycin-Genclusters von Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2008. Mol Microbiol. 69: 633-45. PMID: 19138192
  2. Mutationsanalyse des Thienamycin-Biosynthese-Genclusters von Streptomyces cattleya.  |  Rodríguez, M., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1638-49. PMID: 21263049
  3. Konsekutive radikalische S-Adenosylmethionin-Methylierungen bilden die Ethyl-Seitenkette in der Thienamycin-Biosynthese.  |  Marous, DR., et al. 2015. Proc Natl Acad Sci U S A. 112: 10354-8. PMID: 26240322
  4. Formale Synthese von Thienamycin.  |  Pieczykolan, M., et al. 2017. J Antibiot (Tokyo). 70: 781-787. PMID: 28377636
  5. Kinetische Studie über die Hemmung der Penicillinase vom Typ Ib durch Imipenem und Thienamycin.  |  Hashizume, T., et al. 1988. Chem Pharm Bull (Tokyo). 36: 676-84. PMID: 3044627
  6. Bindung von Thienamycin und Clavulansäure an die Penicillin-bindenden Proteine von Escherichia coli K-12.  |  Spratt, BG., et al. 1977. Antimicrob Agents Chemother. 12: 406-9. PMID: 334066
  7. Ein Metallo-β-Lactamase-Enzym zur internen Entgiftung des Antibiotikums Thienamycin.  |  Diene, SM., et al. 2021. Sci Rep. 11: 10062. PMID: 33980996
  8. Eine vergleichende In-vitro-Studie von Thienamycin.  |  Fainstein, V., et al. 1982. Infection. 10: 50-2. PMID: 7068233
  9. In-vitro-Aktivität von Thienamycin.  |  Tally, FP., et al. 1978. Antimicrob Agents Chemother. 14: 436-8. PMID: 708019
  10. In-vitro-Aktivität von Thienamycin.  |  Shah, PM. 1981. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 3: 387-90. PMID: 7329164

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Thienamycin, 1 mg

sc-474865
1 mg
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