Date published: 2025-11-28

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Alternative Namen:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Anwendungen:
Thapsigargin ist ein zellpermeabler Sesquiterpenlacton-Induktor der intrazellulär gespeicherten Ca2+-Freisetzung
CAS Nummer:
67526-95-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
650.75
Summenformel:
C34H50O12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von intrazellulären Kalzium-Pools. Selektive Veränderung durch Thapsigargin.  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. Nachweis von zwei Formen von Kalziumpumpen durch Thapsigargin-Inhibition und Radioimmunoblotting in Thrombozytenmembranvesikeln.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. Thapsigargin, ein Tumorpromotor, entlädt intrazelluläre Ca2+-Speicher durch spezifische Hemmung der Ca2(+)-ATPase des endoplasmatischen Retikulums.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. Erhöhtes Kalzium und oxidativer Stress fördern gemeinsam die Bildung von Alpha-Synuclein-Aggregaten.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. Die Phosphorylierung an Threonin-654 ist für die negative Regulierung des epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptors durch Nicht-Phorbol-Tumorpromotoren nicht erforderlich.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. Zelluläre Modelle zur Untersuchung der bipolaren Störung: Eine systematische Übersicht.  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
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  8. Aktivierung des Kalziumeintritts durch den Tumorpromotor Thapsigargin in Azinuszellen der Ohrspeicheldrüse. Beweise dafür, dass ein intrazellulärer Kalziumpool und nicht ein Inositphosphat die Kalziumflüsse an der Plasmamembran reguliert.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Rolle des Stresses des endoplasmatischen Retikulums bei der medikamenteninduzierten Toxizität.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Entwicklung von Krebsmedikamenten aus pflanzlichen Sesquiterpenlactonen.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. Kalzium des endoplasmatischen Retikulums reguliert die epidermale Barrierereaktion und die Desmosomenstruktur.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Ca2+-Signalübertragung und Erbrechen: Jüngste Fortschritte und neue Perspektiven.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. Palytoxin ist ein Tumorpromotor vom Typ Nicht-12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat in der zweistufigen Hautkarzinogenese der Maus.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Ein neuartiger Tumorpromotor, Thapsigargin, erhöht vorübergehend das freie Ca2+ im Zytoplasma, ohne dass Inositphosphate in neuronalen NG115-401L-Zellen gebildet werden.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. Thapsigargin, ein neuartiger Promotor, phosphoryliert den epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptor an Threonin 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

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