Date published: 2025-9-8

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Tetrahydro-2-furoic acid (CAS 16874-33-2)

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Alternative Namen:
Tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
Anwendungen:
Tetrahydro-2-furoic acid ist ein spezifischer PRODH-Hemmer (Prolin-Dehydrogenase)
CAS Nummer:
16874-33-2
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
116.12
Summenformel:
C5H8O3
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tetrahydro-2-furosäure ist eine substituierte Tetrahydrofuranverbindung, die für ihre Rolle bei der Hemmung des programmierten Zelltods in Xanthomonas campestris-Stämmen bekannt ist, einem Schlüsselfaktor für das Verständnis der zellulären Mechanismen, die dem bakteriellen Überleben und der Resistenz zugrunde liegen. Diese Verbindung dient als spezifischer Inhibitor der Prolin-Dehydrogenase (PRODH), einem zentralen Enzym im Prolin-Katabolismusweg, und ist somit nützlich für die Erforschung von Stoffwechselwegen in mikrobiellen Systemen. Darüber hinaus wird Tetrahydro-2-Furosäure als Vorläufer bei der Synthese verschiedener chemischer Verbindungen verwendet, was ihre Vielseitigkeit und Bedeutung in der biochemischen Forschung und der synthetischen Chemie unterstreicht. Die Funktion der Tetrahydro-2-Furosäure in diesen Bereichen unterstreicht ihren Nutzen für das Verständnis der Enzymregulation und -interaktion sowie für die Erforschung der bakteriellen Pathophysiologie.


Tetrahydro-2-furoic acid (CAS 16874-33-2) Literaturhinweise

  1. Prolin moduliert die intrazelluläre Redoxumgebung und schützt Säugetierzellen vor oxidativem Stress.  |  Krishnan, N., et al. 2008. Free Radic Biol Med. 44: 671-81. PMID: 18036351
  2. Beteiligung der Prolinoxidase (PutA) am programmierten Zelltod von Xanthomonas.  |  Wadhawan, S., et al. 2014. PLoS One. 9: e96423. PMID: 24788936
  3. Rotationsspektroskopie der chiralen Tetrahydro-2-Furosäure: Konformationslandschaft, Umwandlung und Häufigkeiten.  |  Xie, F., et al. 2018. J Chem Phys. 149: 224306. PMID: 30553266
  4. Kovalente Modifikation des Flavins in Prolin-Dehydrogenase durch Thiazolidin-2-Carboxylat.  |  Campbell, AC., et al. 2020. ACS Chem Biol. 15: 936-944. PMID: 32159324
  5. Prolin schützt Ebersperma vor oxidativem Stress durch Prolin-Dehydrogenase-vermittelten Stoffwechsel und die Aminstruktur von Pyrrolidin.  |  Feng, C., et al. 2020. Animals (Basel). 10: PMID: 32883027
  6. Konformationslandschaft, Erkennung der Chiralität und chirale Analysen: Rotationsspektroskopie von Tetrahydro-2-Furosäure⋅⋅⋅Propylenoxid-Konformeren.  |  Xie, F., et al. 2021. Chemphyschem. 22: 455-460. PMID: 33453085
  7. Änderung der Konformationsverteilung von chiraler Tetrahydro-2-Furosäure durch ihre Wechselwirkung mit Wasser: eine rotations-spektroskopische und theoretische Untersuchung.  |  Xie, F., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 3820-3825. PMID: 33533340
  8. Spektroskopische Untersuchung der Konformationen und nicht-kovalenten Wechselwirkungen von Tetrahydro-2-Furosäure durch Matrixisolierung und Schwingungszirkulardichroismus.  |  Yang, Y., et al. 2021. Chemphyschem. 22: 1336-1343. PMID: 33945674
  9. Struktur, Biochemie und Genexpressionsmuster des biosynthetischen Prolin-Enzyms Pyrrolin-5-Carboxylat-Reduktase (PYCR), einem neuen Ziel für die Krebstherapie.  |  Bogner, AN., et al. 2021. Amino Acids. 53: 1817-1834. PMID: 34003320
  10. Untersuchung der Funktion eines ligandenmodulierten dynamischen Tunnels in bifunktioneller Prolinverwertung A (PutA).  |  Korasick, DA., et al. 2021. Arch Biochem Biophys. 712: 109025. PMID: 34506758
  11. Beweise für Prolin-katabolische Enzyme im Metabolismus von Thiazolidin-Carboxylaten.  |  Mao, Y., et al. 2021. Biochemistry. 60: 3610-3620. PMID: 34752700
  12. Das Tee-Polyphenol Epigallocatechin-3-Gallat hemmt die Zellproliferation in einem von einer Patientin stammenden dreifach-negativen Brustkrebs-Xenograft-Mausmodell über die Hemmung von Prolin-Dehydrogenase-induzierten Effekten.  |  Lee, WJ., et al. 2021. J Food Drug Anal. 29: 113-127. PMID: 35696218
  13. Strukturbasierte Entwicklung minimaler Prolin-Dehydrogenase-Domänen für die Entdeckung von Hemmstoffen.  |  Bogner, AN., et al. 2022. Protein Eng Des Sel. 35: PMID: 36448708

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Tetrahydro-2-furoic acid, 5 g

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