Tetra-O-acetyl-a-Mannosyl-Fmoc serine (CAS 118358-80-8)

Tetra-O-acetyl-a-mannosyl-Fmoc-Serin mit seiner komplexen Struktur dient als Spezialreagenz im Bereich der Glycochemie und Peptidsynthese. Diese chemische Verbindung kombiniert sowohl einen Zuckeranteil, insbesondere ein Mannose-Derivat, als auch eine Aminosäure, Serin, die durch eine Fluorenylmethyloxycarbonyl-Gruppe (Fmoc) geschützt ist. Der Mannosezucker wird durch Acetylierung modifiziert, was die Hydroxylgruppen während der Syntheseverfahren schützt und seine Kompatibilität mit organischen Lösungsmitteln erhöht. Der Fmoc-Schutz an der Serin-Aminogruppe ermöglicht den effektiven Einsatz dieser Verbindung in der Festphasen-Peptidsynthese, einer weit verbreiteten Methode für den Aufbau von Peptiden, bei der die Aminogruppe vor unerwünschten Reaktionen während der Kopplung der Peptidketten geschützt wird. Das Vorhandensein des Mannoserestes macht es besonders nützlich für die Synthese von Glykopeptiden, d. h. Peptiden, die Kohlenhydratgruppen enthalten. Diese Glykopeptide sind von entscheidender Bedeutung für die Untersuchung von Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen, die bei vielen biologischen Prozessen, einschließlich der Zellsignalisierung und der Immunantwort, eine zentrale Rolle spielen. In der Forschung wird Tetra-O-acetyl-a-mannosyl-Fmoc-Serin eingesetzt, um diese Wechselwirkungen systematisch zu untersuchen. Dies hilft den Wissenschaftlern zu verstehen, wie Zucker die Peptidstruktur und -funktion beeinflussen, und Moleküle zu entwickeln, die diese biologischen Wege in kontrollierten Experimenten nachahmen oder stören können, wobei therapeutische oder pharmazeutische Zusammenhänge ausgeschlossen sind.