Date published: 2025-9-7

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tert-butyl 4-(chlorosulfonyl)piperazine-1-carboxylate (CAS 162046-65-3)

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CAS Nummer:
162046-65-3
Molekulargewicht:
284.76
Summenformel:
C9H17ClN2O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Tert-Butyl 4-(Chlorosulfonyl)piperazin-1-carboxylat, auch als TBCP bekannt, ist ein organisches Sulfur-Verbindung, die weitläufig in der organischen Synthese eingesetzt wird. Dank seiner Vielseitigkeit als Reagenz findet es Anwendung in verschiedenen Reaktionen, einschließlich der nucleophilen Substitution, der Friedel-Crafts-Alkylierung und der Michael-Addition. TBCP ist besonders wertvoll in der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien und anderen Feinchemikalien. Sein niedriger Siedepunkt und seine relative Unschädlichkeit tragen zu seiner Eignung als Reagenz für viele Anwendungen bei. In der wissenschaftlichen Forschung wird Tert-Butyl 4-(Chlorosulfonyl)piperazin-1-carboxylat ausgiebig genutzt. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Pharmazeutika und Agrochemikalien und trägt zur Herstellung wichtiger Verbindungen in diesen Bereichen bei. Darüber hinaus findet es Anwendung in der Synthese organischer Verbindungen, Peptide, Proteine und Metallkomplexe. Seine Anwendung erstreckt sich auf die Synthese organischer Polymere und anderer Materialien und bietet ein vielseitiges Werkzeug für Forscher. Als nucleophiles Reagenz reagiert Tert-Butyl 4-(Chlorosulfonyl)piperazin-1-carboxylat leicht mit Elektrophilen, wie Carbonylverbindungen, was zur Bildung neuer Bindungen führt. Diese Reaktion erfolgt über ein nucleophiles Substitutionsmechanismus, bei dem das Elektrophil das Chloratom im Tert-Butyl 4-(Chlorosulfonyl)piperazin-1-carboxylat-Molekül ersetzt. Es ist wichtig zu beachten, dass diese Reaktion normalerweise reversibel ist und das Produkt durch Destillationstechniken isoliert werden kann.


tert-butyl 4-(chlorosulfonyl)piperazine-1-carboxylate (CAS 162046-65-3) Literaturhinweise

  1. Struktur-Aktivitäts-Beziehungsstudie einer Reihe von Nukleosidderivaten mit Sulfonamidgerüst als potente und selektive PRMT5-Inhibitoren.  |  Chen, Y., et al. 2023. Bioorg Chem. 130: 106228. PMID: 36356371

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