Date published: 2025-9-13

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Terrein (CAS 582-46-7)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Alternative Namen:
NSC 291308; 4,5-Dihydroxy-3-(1-propenyl)-2-cyclopenten-1-one
CAS Nummer:
582-46-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
154.2
Summenformel:
C8H10O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Terrein ist eine faszinierende organische Verbindung, die ursprünglich aus dem Pilz *Aspergillus terreus* isoliert wurde. Dieses kleine Molekül zeichnet sich durch seine einzigartige chemische Struktur aus, die einen Furanring, der mit einem Lactonring verschmolzen ist, sowie eine exozyklische Doppelbindung umfasst, die ihm besondere chemische Eigenschaften und Reaktivität verleihen. In der Forschung wurde Terrein ausgiebig auf seine vielfältigen biologischen Aktivitäten untersucht, zu denen auch entzündungshemmende und antioxidative Eigenschaften gehören. Im Hinblick auf seine nicht-medizinischen Anwendungen hat Terrein jedoch sein Potenzial in der landwirtschaftlichen Forschung bewiesen, insbesondere als Auslöser für die pflanzliche Abwehr von Krankheitserregern. Seine Anwendung in der Biotechnologie ist ebenfalls bemerkenswert; Terrein kann spezifische Stressreaktionen in Pflanzen auslösen, die zur Aktivierung ihrer sekundären Stoffwechselwege führen. Dieser Mechanismus ist wertvoll für die Steigerung der Produktion natürlicher Pflanzenprodukte wie Phytoalexine, die für die pflanzlichen Abwehrmechanismen entscheidend sind. Darüber hinaus spielen Terreine in der chemischen Ökologie eine Rolle bei der Vermittlung von Interaktionen zwischen Pilzen und ihrer Umwelt und bieten Einblicke in die Konkurrenz- und Überlebensstrategien von Pilzen. Auf dem Gebiet der Naturstoffchemie dient Terrein als Modellverbindung für synthetische Modifikationen und hilft Chemikern bei der Entwicklung und Synthese neuer Verbindungen mit potenziell nützlichen Eigenschaften.


Terrein (CAS 582-46-7) Literaturhinweise

  1. Terrein: ein neuer Melanogenese-Hemmer und sein Mechanismus.  |  Park, SH., et al. 2004. Cell Mol Life Sci. 61: 2878-85. PMID: 15558216
  2. Terrein-Biosynthese in Aspergillus terreus und ihre Auswirkungen auf die Phytotoxizität.  |  Zaehle, C., et al. 2014. Chem Biol. 21: 719-31. PMID: 24816227
  3. Terrein reduziert altersbedingte Entzündungen, die durch oxidativen Stress ausgelöst werden, durch Nrf2/ERK1/2/HO-1-Signalisierung in gealterten HDF-Zellen.  |  Lee, YH., et al. 2015. Cell Biochem Funct. 33: 479-86. PMID: 26416516
  4. Terrein unterdrückte die durch Lipopolysaccharid ausgelöste Neuroinflammation durch Hemmung des NF-κB-Signalwegs, indem es die Nrf2/HO-1-Signalübertragung in BV2- und primären Mikrogliazellen aktivierte.  |  Kim, KW., et al. 2020. J Pharmacol Sci. 143: 209-218. PMID: 32414692
  5. Die hemmende Wirkung von Terrein auf die Metastasierung und Angiogenese von Lungenkrebszellen.  |  Buachan, P., et al. 2021. Oncol Rep. 45: PMID: 33846818
  6. Aktuelle Fortschritte bei der Isolierung, Synthese und biologischen Bewertung von Terrein.  |  Huang, D., et al. 2021. Chem Biodivers. 18: e2100594. PMID: 34704347
  7. Verbesserte Produktion von Terrein in aus dem Meer stammendem Aspergillus terreus durch Umstrukturierung sowohl globaler als auch bahnspezifischer Transkriptionsfaktoren.  |  Yao, G., et al. 2022. Microb Cell Fact. 21: 136. PMID: 35794562
  8. Der Schutz vor Lipopolysaccharid-induzierter Endotoxämie durch Terrein wird durch die Blockierung der Produktion von Interleukin-1β und Interleukin-6 vermittelt.  |  Yoon, YD., et al. 2022. Pharmaceuticals (Basel). 15: PMID: 36422559
  9. Der Pilzmetabolit (+)-Terrein hemmt die entzündliche Knochenresorption durch Unterdrückung der TNF-α-Produktion in einem Ligatur-induzierten Parodontitis-Mausmodell.  |  Sako, H., et al. 2023. J Fungi (Basel). 9: PMID: 36983482
  10. Phytotoxische und antimikrobielle Terrein-Derivate und Butenolide, isoliert aus dem endophytischen Pilz Aspergillus terreus HT5.  |  Wang, W., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 20713-20723. PMID: 38095326

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

Terrein, 1 mg

sc-364142
1 mg
$130.00

Terrein, 5 mg

sc-364142A
5 mg
$428.00