Date published: 2025-9-7

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Tenuazonic acid (CAS 610-88-8)

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Anwendungen:
Tenuazonic acid ist ein natürliches Mykotoxin mit antibakterieller und antineoplastischer Wirkung
CAS Nummer:
610-88-8
Molekulargewicht:
197.30
Summenformel:
C10H15NO3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tenuazonsäure ist eine mykotoxische Verbindung, die antivirale, antibakterielle und antitumorale Aktivität aufweist. Tenuazonsäure hemmt die Proteinsynthese durch Unterdrückung am Ribosom. Sie greift in den Elongationsfaktor 1-alpha ein, eine Schlüsselkomponente im Translationsprozess der Proteinsynthese. Diese Wirkung kann die Zellfunktionen und die Lebensfähigkeit beeinträchtigen. Seine Wirkungsweise auf die Proteinsynthese macht es zu einem nützlichen Instrument für die Untersuchung zellulärer Prozesse im Zusammenhang mit der Proteinproduktion und -regulation. Tenuazonsäure hemmt nachweislich die durch TPA induzierte Aktivität der Ornithindecarboxylase (ODC) und unterdrückt dadurch die Entstehung von Hauttumoren bei Mäusen. Tenuazonsäure ist ein phytotoxischer Wirkstoff, der möglicherweise als Photosystem-II-Inhibitor wirkt.


Tenuazonic acid (CAS 610-88-8) Literaturhinweise

  1. Schützende Wirkung von Tenuazonsäure gegen Dimethylbenz(a)antracen-induzierte Hautkarzinogenese bei Mäusen.  |  Antony, M., et al. 2002. Teratog Carcinog Mutagen. 22: 309-14. PMID: 12111715
  2. Identifizierung von Tenuazonsäure als neuartiger Typ eines natürlichen Photosystem-II-Inhibitors, der im Q(B)-Stadium von Chlamydomonas reinhardtii bindet.  |  Chen, S., et al. 2007. Biochim Biophys Acta. 1767: 306-18. PMID: 17379181
  3. Hemmung der Förderung von Mäusehauttumoren durch Tenuazonsäure.  |  Antony, M., et al. 1991. Cancer Lett. 61: 21-5. PMID: 1764695
  4. Deacetyl-Tenuazonsäure p-Toluol-Sulfonyl-Hydrazon.  |  Siegel, D., et al. 2009. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 65: o3136. PMID: 21578857
  5. Deacetyl- tenuazonsäure.  |  Siegel, D., et al. 2009. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 65: o1201. PMID: 21583071
  6. Enzym-Immunoassay für Tenuazonsäure in Apfel- und Tomatenprodukten.  |  Gross, M., et al. 2011. J Agric Food Chem. 59: 12317-22. PMID: 22054343
  7. Bestimmung der Exposition gegenüber dem Alternaria-Mykotoxin Tenuazonsäure und seinem Isomer allo-Tenuazonsäure in einer deutschen Population mittels stabiler Isotopenverdünnung HPLC-MS(3).  |  Hövelmann, Y., et al. 2016. J Agric Food Chem. 64: 6641-7. PMID: 27452834
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  9. Mycovirus-induzierte Tenuazonsäure-Produktion im Reisblastpilz Magnaporthe oryzae.  |  Ninomiya, A., et al. 2020. Front Microbiol. 11: 1641. PMID: 32765467
  10. Tenuazonsäure-Derivate als potenzielle neue Multi-Target-Wirkstoffe gegen die Alzheimer-Krankheit.  |  Poliseno, V., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 33467709
  11. Der durch Tenuazonsäure ausgelöste Zelltod ist die wesentliche Voraussetzung dafür, dass Alternaria alternata (Fr.) Keissler erfolgreich den Wirt Ageratina adenophora infizieren kann.  |  Shi, J., et al. 2021. Cells. 10: PMID: 33922952
  12. Screening von Verbindungen, die die Produktion von Tenuazonsäure induzieren, und Identifizierung von NPD938 als Regulator des Sekundärstoffwechsels von Pilzen.  |  Motoyama, T., et al. 2021. Biosci Biotechnol Biochem. 85: 2200-2208. PMID: 34379730
  13. Die Produktion von Tenuazonsäure ist für die Virulenz entbehrlich, aber ihr biosynthetisches Genexpressionsmuster ist mit der Infektion von Pyricularia oryzae verbunden.  |  Kashiwa, T., et al. 2021. Biosci Biotechnol Biochem. 86: 135-139. PMID: 34755835
  14. Mikrobielle Metaboliten mit insektiziden Eigenschaften.  |  Cole, M. and Rolinson, GN. 1972. Appl Microbiol. 24: 660-2. PMID: 4628800
  15. Mikrobielle Herstellung von Tenuazonsäure-Analoga.  |  Gatenbeck, S. and Sierankiewicz, J. 1973. Antimicrob Agents Chemother. 3: 308-9. PMID: 4790594

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