Date published: 2025-10-25

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Tenellin (CAS 53823-15-7)

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Alternative Namen:
3-[(2E,4E)-4,6-dimethylocta-2,4-dienoyl]-1,4-dihydroxy-5-(4-hydroxyphenyl)pyridin-2-one
Anwendungen:
Tenellin ist ein Stoffwechselprodukt der Art 75220Beauveria95064
CAS Nummer:
53823-15-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
369.41
Summenformel:
C21H23NO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Tenellin wird von Arten der Gattung Beauveria produziert. Die Strukturelucidierung im Jahr 1977 zeigte, dass Tenellin zur seltenen Klasse der 4-Hydroxypyridone gehört, die eine Dienon-Seitenkette enthält. Trotz der weit verbreiteten Verwendung von Beauveria-Arten, die in der Lage sind, Tenellin zu produzieren, als biologische Kontrollmittel für agrochemische Schädlinge, wurde wenig über die biologische Aktivität von Tenellin veröffentlicht. Tenellin, ein Fungalmetabolit, der in Beauveria vorhanden ist, hemmt effektiv die Mg2+-, Ca2+- und Na+/K+-ATPase-Aktivitäten in equinen Erythrozyten, wobei die Hemmungen 51%, 57% und 74% bei einer Konzentration von 200 μg/ml betragen. Darüber hinaus zeigt es zytotoxische Effekte auf Sf9- und Sf21-Insektenzellen mit 50%-Zytotoxizitätskonzentrationen (CC50) von 4,84 μM bzw. 11,95 μM.


Tenellin (CAS 53823-15-7) Literaturhinweise

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  2. Späte Oxidationen während der Biosynthese des 2-Pyridons Tenellin in dem entomopathogenen Pilz Beauveria bassiana.  |  Halo, LM., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 17988-96. PMID: 19067514
  3. Nicht-genetische Umprogrammierung einer stark reduzierenden Polyketidsynthase aus Pilzen.  |  Yakasai, AA., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 10990-8. PMID: 21675761
  4. Rationale Domänentauschvorgänge entschlüsseln die Programmierung in stark reduzierenden Polyketidsynthasen von Pilzen und lassen einen ausgestorbenen Metaboliten wieder auferstehen.  |  Fisch, KM., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 16635-41. PMID: 21899331
  5. Struktur und Biosynthese von Fumosorinon, einem neuen Hemmstoff der Proteintyrosinphosphatase 1B, der erstmals aus dem entomogenen Pilz Isaria fumosorosea isoliert wurde.  |  Liu, L., et al. 2015. Fungal Genet Biol. 81: 191-200. PMID: 25857260
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  8. Die induktive Produktion der eisenhaltigen 2-Pyridone hilft dem produzierenden Pilz, um verschiedene Nischen zu konkurrieren.  |  Chen, B., et al. 2021. mBio. 12: e0327921. PMID: 34903054
  9. Entschlüsselung der chemischen Logik der Biosynthese von Pilz-Naturstoffen durch heterologe Expression und Genom-Mining.  |  Chiang, CY., et al. 2023. Nat Prod Rep. 40: 89-127. PMID: 36125308
  10. Toxische Eigenschaften von Beauveria-Pigmenten auf Erythrozytenmembranen.  |  Jeffs, LB. and Khachatourians, GG. 1997. Toxicon. 35: 1351-6. PMID: 9278984

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Tenellin, 1 mg

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1 mg
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