Date published: 2025-10-8

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Temozolomide (CAS 85622-93-1)

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Alternative Namen:
8-Carbamoyl-3-methylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one; 8-Carbamoyl-3-methylimidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3H)-one; Methazolastone; Temodar; Temodal; Temozolomidum; Temozolodida; TMZ-Bioshuttle; 1-d)(1,2,3,5)tetrazine-8-carboxamide,3,4-dihydro-3-methyl-4-oxo-imidazo(; 3,4-dihydro-3-methyl-4-oxoimidazo(5,1-d)-1,2,3,5-tetrazine-8-carboxamide; 3-methyl-4-oxo-3,4-dihydroimidazo(5,1-d)(1,2,3,5)tetrazine-8-carboxamide; 8-carbamoyl-3-methylimidazo(5,1-d)-1,2,3,5-tetrazin-4(3h)-one; ccrg81045; m&b39831; mb39831; methazolastone
Anwendungen:
Temozolomide ist ein Apoptose-Induktor, der den Zellzyklus-Checkpoint G2/M blockiert
CAS Nummer:
85622-93-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
194.2
Summenformel:
C6H6N6O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Temozolomid ist eine antitumorale, antiangiogene Verbindung, die in vitro durch Alkylierung der DNA wirken kann, typischerweise durch Anlagerung einer Methylgruppe an Guanin in der genomischen DNA. Die Wirksamkeit von Temozolomid hängt von seiner Fähigkeit ab, die DNA zu methylieren und damit die Apoptose auszulösen. Einige Zellen sind jedoch in der Lage, diese Schäden über das Enzym O-6-Methylguanin-DNA-Methyltransferase (MGMT) zu reparieren. Infolgedessen ist Temozolomid in Tumorzellen, die dieses Reparaturenzym ausgeschaltet haben, wesentlich wirksamer. Es wurde auch erforscht, ob MGMT-Inhibitoren wie O-6-Benzylguanin die Wirksamkeit von Temozolomid erhöhen könnten. Außerdem wurde festgestellt, dass MGMT den G2/M-Zellzyklus-Checkpoint blockiert, was ebenfalls eine Rolle bei der Zytotoxizität spielen könnte.


Temozolomide (CAS 85622-93-1) Literaturhinweise

  1. p53 beeinflusst sowohl die Dauer des G2/M-Arrestes als auch das Schicksal von mit Temozolomid behandelten menschlichen Glioblastomzellen.  |  Hirose, Y., et al. 2001. Cancer Res. 61: 1957-63. PMID: 11280752
  2. Antitumor-Imidazotetrazine. 35. New Synthetic Routes to the Antitumor Drug Temozolomide.  |  Wang, Y., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7288-7294. PMID: 11671842
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  4. Aktuelle und künftige Entwicklungen bei der Verwendung von Temozolomid zur Behandlung von Hirntumoren.  |  Stupp, R., et al. 2001. Lancet Oncol. 2: 552-60. PMID: 11905710
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  7. Temozolomid: eine neue Behandlung des Hypophysenkarzinoms.  |  Lim, S., et al. 2006. Lancet Oncol. 7: 518-20. PMID: 16750503
  8. Temozolomid-vermitteltes Strahlen-Enhancement bei Glioblastom: ein Bericht über die zugrunde liegenden Mechanismen.  |  Chakravarti, A., et al. 2006. Clin Cancer Res. 12: 4738-46. PMID: 16899625
  9. Temozolomid dezimiert vorzugsweise Krebsstammzellen in Glioblastomen.  |  Beier, D., et al. 2008. Cancer Res. 68: 5706-15. PMID: 18632623
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  11. MSH6-Mutationen treten in Glioblastomen während der Temozolomid-Therapie auf und vermitteln eine Temozolomid-Resistenz.  |  Yip, S., et al. 2009. Clin Cancer Res. 15: 4622-9. PMID: 19584161
  12. Die Neuropharmakokinetik von Temozolomid bei Patienten mit resektablen Hirntumoren: Mögliche Auswirkungen auf den derzeitigen Ansatz der Chemoradiation.  |  Portnow, J., et al. 2009. Clin Cancer Res. 15: 7092-8. PMID: 19861433
  13. Antitumor-Imidazotetrazine. 1. Synthese und Chemie von 8-Carbamoyl-3-(2-Chlorethyl)imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazin-4(3 H)-on, einem neuartigen Antitumormittel mit breitem Wirkungsspektrum.  |  Stevens, MF., et al. 1984. J Med Chem. 27: 196-201. PMID: 6694168
  14. Temozolomid: ein Überblick über seine Entdeckung, seine chemischen Eigenschaften, seine vorklinische Entwicklung und seine klinischen Versuche.  |  Newlands, ES., et al. 1997. Cancer Treat Rev. 23: 35-61. PMID: 9189180

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Temozolomide, 25 mg

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