Date published: 2025-11-6

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TCO-NHS ester (CAS 1191901-33-3)

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Alternative Namen:
Trans-Cyclooctene (TCO)-NHS Ester; TCO-Carbonate; (E)-Cyclooct-4-enyl-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate
Anwendungen:
TCO-NHS ester ist ein aminreaktiver Baustein, der zur Derivatisierung primärer aminhaltiger Moleküle mit einer TCO-Einheit verwendet wird
CAS Nummer:
1191901-33-3
Molekulargewicht:
267.28
Summenformel:
C13H17NO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Trans-Cycloocten (TCO)-NHS Ester ist ein amin-reaktiver Baustein, der verwendet wird, um primäre aminhaltige Moleküle mit einer TCO-Gruppe zu derivatisieren. TCO-NHS Ester reagiert spezifisch und effizient mit einem Primäramin (z.B. Seitenkette von Lysin-Resten oder aminosilanbeschichteten Oberflächen) bei einem pH-Wert von 7-9, um eine kovalente Bindung zu bilden. Ein kurzer Spacer-Arm fügt modifizierten Molekülen nur ein minimalen Massenzuwachs hinzu (153,2 Dalton). Anwendungen umfassen Protein-Protein-Konjugation, Protein-Antikörper-Konjugation, Protein-Kleinstmolekül-Konjugation, 18F-Radiolabeling, Protein-Oligonukleotid-Konjugation und Oberflächenmodifizierung.


TCO-NHS ester (CAS 1191901-33-3) Literaturhinweise

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  2. Bioorthogonale Zweikomponenten-Wirkstoffverabreichung in HER2(+)-Brustkrebs-Mausmodellen.  |  Hapuarachchige, S., et al. 2016. Sci Rep. 6: 24298. PMID: 27068794
  3. Aktivitätsbasiertes Proteinprofiling eines klickbaren kovalenten ERK1/2-Inhibitors im Gel.  |  Lebraud, H., et al. 2016. Mol Biosyst. 12: 2867-74. PMID: 27385078
  4. DNA-barcodierte Markierungssonden für hochmultiplexe Exchange-PAINT-Bildgebung.  |  Agasti, SS., et al. 2017. Chem Sci. 8: 3080-3091. PMID: 28451377
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  6. Bakteriell abgeleitete Antikörperbinder als kleine Adapter für die DNA-PAINT-Mikroskopie.  |  Schlichthaerle, T., et al. 2019. Chembiochem. 20: 1032-1038. PMID: 30589198
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  10. Dual-Modality PET-SPECT Image-Guided Pretargeting Delivery in HER2(+)-Brustkrebsmodellen.  |  Hapuarachchige, S., et al. 2021. Biomacromolecules. 22: 4606-4617. PMID: 34704434
  11. Targeting von infiltrierenden myeloischen Zellen bei Magenkrebs mit einer Pretargeting-Strategie basierend auf bio-orthogonaler Diels-Alder-Klick-Chemie und Vergleich mit 89Zr-markiertem Anti-CD11b Positronen-Emissions-Tomographie-Bildgebung.  |  Zhang, Y., et al. 2022. Mol Pharm. 19: 246-257. PMID: 34816721
  12. Metall- und spannungsfreie bioorthogonale Cycloaddition von o-Dionen mit Furan-2(3H)-on als anionisches Cycloaddend.  |  Xi, Z., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202200239. PMID: 35304810
  13. Die Phasenanalyse der Fluoreszenz-Lebensdauer ermöglicht eine quantitative, multiplexe molekulare Bildgebung von drei Sonden.  |  Rahim, MK., et al. 2022. Anal Chem. 94: 14185-14194. PMID: 36190014

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