TBB (CAS 17374-26-4)

TBB (4,5,6,7-Tetrabromobenzotriazol) ist eine organische Verbindung, die weitläufig in diversen wissenschaftlichen Forschungen eingesetzt wird. TBBT besitzt ein Benzotriazol-Kern mit vier angebundenen Bromatomen, was es zu einer aromatischen Verbindung macht. Seine Stabilität gegenüber Licht- und Hitze-Degradation macht es zu einer optimalen Wahl für verschiedene Forschungsvorhaben. Dieses kristalline, weiße Feststoff ist ein zell-durchlässiges Benzotriazol-Verbindung, die für ihre Fähigkeit bekannt ist, Protein-Kinasen durch kompetitive Bindung an ATP/GTP-Bindungsstellen selektiv zu inhibieren. Insbesondere zeigt es eine potente Inhibition gegenüber Casein-Kinasen IIα (CK2α) und dual-spezifischen Tyrosin-(Y)-Phosphorylierungs-regulierten Kinasen 1A (Dyrk1A). Die starke Bindungsfähigkeit von TBB wird sowohl hydrophoben als auch van der Waals-Wechselwirkungen zugeschrieben. Während es ein geringeres Ausmaß an Inhibition gegenüber Kinasen wie Glykogen-Synthase-Kinasen (GSK), Cyclin-abhängigen Kinasen 2 (CDK2) und Phosphorylase-Kinasen zeigt, hat es eine Inhibition gegenüber NS3-assoziierten viralen Helicase-Aktivitäten beim Hepatitis C-Virus und West-Nil-Virus gezeigt. Darüber hinaus wurde TBB als apoptotischer Induktor in Jurkat-Zellen eingesetzt. Außerdem wird postuliert, dass TBB als Inhibitor von Cyclooxygenase (COX)-Enzymen wirkt. COX-Enzyme nehmen an der Synthese von Prostaglandinen teil, die eine entscheidende Rolle bei Prozessen wie Entzündung, Schmerzmodulation und anderen physiologischen Reaktionen spielen. Durch die Behinderung der COX-Aktivität kann TBB effektiv die Prostaglandinproduktion verringern und möglicherweise therapeutische Vorteile für bestimmte Zustände bieten. Daher hat TBB in zahlreichen in-vitro-Studien, die seinen Einfluss auf Zellwachstum, Differenzierung und Immunsystemfunktion untersuchen, eine Anwendung gefunden. Seine Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und seine möglichen Anwendungen in der Krebstherapie wurden ebenfalls umfassend erforscht.