Date published: 2025-9-6

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Sulfo-SMCC (CAS 92921-24-9)

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Alternative Namen:
4-(N-Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid 3-sulfo-N-hydroxysuccinimide ester sodium salt
Anwendungen:
Sulfo-SMCC ist ein sulfhydryl- und aminreaktiver Vernetzer
CAS Nummer:
92921-24-9
Molekulargewicht:
436.37
Summenformel:
C16H17N2O9SNa
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Sulfo-SMCC ist ein heterobifunktioneller Protein-Crosslinker, der über sulfhydryl- und aminoreaktive Eigenschaften sowie einen 11,6 Angstrom langen Abstandsarm verfügt. Dieser vielseitige chemische Verbindung findet weite Anwendung in biochemischen und physiologischen Forschungen. Als wasserlöslicher, thiolreaktiver Stoff hat Sulfo-SMCC seine Wirksamkeit in mehreren Anwendungen bewiesen. Es ermöglicht die kovalente Anbindung von Proteinen an feste Träger während der Proteinreinigung. Es erleichtert die Identifizierung und Quantifizierung von Protein-Protein-Interaktionen. Darüber hinaus trägt es zur Untersuchung von Protein-DNA-Interaktionen bei, indem es die Bindung zwischen DNA und Proteinen untersucht. In zellbasierten Assays unterstützt Sulfo-SMCC die Erforschung von Zelladhäsion und der Bindung von Zelloberflächenrezeptoren. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei der Synthese von Liposomen, Nanopartikeln und anderen Nanomaterialien. Die kovalente Bindung von Sulfo-SMCC an Thiolgruppen auf Proteinen und anderen Molekülen erfolgt über ein Nukleophil-Substitutionsmechanismus. Insbesondere reagiert das elektrophile Kohlenstoffmolekül des Sulfo-SMCC-Moleküls mit der Sulfhydrylgruppe des Proteins, wodurch eine stabile kovalente Bindung entsteht. Zusammenfassend dient Sulfo-SMCC als sulfhydryl- und aminoreaktiver, heterobifunktioneller Protein-Crosslinker mit einem 11,6 Angstrom langen Abstandsarm. Seine Wasserlöslichkeit und Thiolreaktivität machen es für die Proteinforschung unersetzlich.


Sulfo-SMCC (CAS 92921-24-9) Literaturhinweise

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  2. Ein Vergleich von ein- und mehrwertigen Linkern und ihre Auswirkungen auf die kolloidale Stabilität von Nanopartikeln und die Leistung von Immunoassays.  |  Gubala, V., et al. 2010. Talanta. 81: 1833-9. PMID: 20441982
  3. Eine universell einsetzbare 68Ga-Markierungstechnik für Proteine.  |  Wängler, C., et al. 2011. J Nucl Med. 52: 586-91. PMID: 21421712
  4. Bindung von Uranyl-Ionen durch ein DNA-Aptamer auf einem festen Träger.  |  Kim, J., et al. 2011. Bioorg Med Chem Lett. 21: 4020-2. PMID: 21612923
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  9. Verbesserte Leistung von Kollagengerüsten, die mit dem Traut-Reagenz und Sulfo-SMCC vernetzt sind.  |  Li, Y., et al. 2017. J Biomater Sci Polym Ed. 28: 629-647. PMID: 28277011
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  11. Synthese, Charakterisierung und In-vitro-Zytotoxizität von Fettacyl-CGKRK-Chitosan-Oligosaccharid-Konjugaten für den siRNA-Transport.  |  El-Sayed, NS., et al. 2018. Int J Biol Macromol. 112: 694-702. PMID: 29408713
  12. Die Vernetzung von Rinderrhodopsin mit Sulfosuccinimidyl 4-(N maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat beeinflusst seine Funktionalität.  |  Medina, R., et al. 2020. Biochem J. 477: 2295-2312. PMID: 32497171
  13. Anti-EGFR-Antikörper-Wirkstoff-Konjugat für die Therapie von dreifach-negativem Brustkrebs.  |  Si, Y., et al. 2021. Eng Life Sci. 21: 37-44. PMID: 33531889
  14. Einfluss der Mikrokanalgeometrie und der Linkermoleküle auf die Effizienz der Oberflächenimmobilisierung von Proteinen in mikrofluidischen Geräten.  |  Chakraborty, S., et al. 2023. J Biotechnol. 364: 31-39. PMID: 36702256

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