Date published: 2025-10-28

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N-Hydroxy Sulfamethoxazole (CAS 114438-33-4)

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Alternative Namen:
4-(Hydroxyamino)-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)-benzenesulfonamide
Anwendungen:
N-Hydroxy Sulfamethoxazole ist ein Sulfamethoxazol-Metabolit
CAS Nummer:
114438-33-4
Molekulargewicht:
269.28
Summenformel:
C10H11N3O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Sulfamethoxazol-Hydroxylamin, ein Metabolit von Sulfamethoxazol, findet Anwendung in verschiedenen wissenschaftlichen Forschungsbemühungen. Als Mitglied der Sulfonamid-Familie trägt es zur Synthese verschiedener Moleküle bei und dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika, Pestiziden und anderen Verbindungen. Seine Nützlichkeit erstreckt sich auf die Herstellung von Peptiden, Peptidomimetika und Peptidomimetika-Analoga. Darüber hinaus ermöglicht es die Synthese von Organometallverbindungen wie Palladium- und Platin-Komplexen. Als Nukleophil während der Molekülsynthese interagiert Sulfamethoxazol-Hydroxylamin mit verschiedenen Funktionsgruppen wie Alkenen, Alkinen und Arylhalogeniden. Es reagiert auch mit Oxidationsmitteln wie Wasserstoffperoxid und Natriumhypochlorit. Diese Reaktion wird als radikalmechanismus angenommen, bei dem das Sulfamethoxazol-Hydroxylamin-Radikal ein Wasserstoffatom vom Substrat abstrahiert, was zur Bildung eines Zwischenprodukts führt. Anschließend erfolgen eine Reihe von Umlagerungen, um das gewünschte Produkt zu erhalten.


N-Hydroxy Sulfamethoxazole (CAS 114438-33-4) Literaturhinweise

  1. Entgiftung krebserregender aromatischer und heterocyclischer Amine durch enzymatische Reduktion des N-Hydroxyderivats.  |  King, RS., et al. 1999. Cancer Lett. 143: 167-71. PMID: 10503898
  2. Inaktivierung der menschlichen Arylamin-N-Acetyltransferase 1 durch das Hydroxylamin der p-Aminobenzoesäure.  |  Butcher, NJ., et al. 2000. Biochem Pharmacol. 60: 1829-36. PMID: 11108798
  3. Massenspektrometrische Untersuchung des Mechanismus der Inaktivierung der Hamster-Arylamin-N-Acetyltransferase 1 durch N-Hydroxy-2-Acetylaminofluoren.  |  Guo, Z., et al. 2004. Chem Res Toxicol. 17: 275-86. PMID: 15025497
  4. Direkte Photolyse menschlicher Metaboliten des Antibiotikums Sulfamethoxazol: Beweis für abiotische Rücktransformation.  |  Bonvin, F., et al. 2013. Environ Sci Technol. 47: 6746-55. PMID: 23186099
  5. Exogene Cofaktoren zur Verbesserung des Bioremovals und der Biotransformation von Sulfamethoxazol durch Alcaligenes faecalis.  |  Zhang, YB., et al. 2016. Sci Total Environ. 565: 547-556. PMID: 27203516
  6. Verbesserung des biologischen Abbaus von Sulfamethoxazol und Abschwächung der Zytotoxizität seiner Biotransformation durch ein Laccase-produzierendes System in Kokultur von Pycnoporus sanguineus und Alcaligenes faecalis.  |  Li, X., et al. 2016. Bioresour Technol. 220: 333-340. PMID: 27591519
  7. Neu auftretende Schadstoffe: Endokrine Disruptoren und ihr Laccase-unterstützter Abbau - Ein Überblick.  |  Barrios-Estrada, C., et al. 2018. Sci Total Environ. 612: 1516-1531. PMID: 28915546
  8. Genaue Quantifizierung von Sulfonamid-Metaboliten in Ziegenfleisch: Eine neue Strategie zur Minimierung der Wechselwirkung zwischen Schafserumalbumin und Sulfonamidmetaboliten.  |  Jia, W., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 6556-6568. PMID: 34080416
  9. Multiklassen-Zielanalyse von Schadstoffen, die Anlass zu Besorgnis geben, einschließlich Transformationsprodukten, Bewertung der Bioverfügbarkeit im Boden und retrospektives Screening als Instrumente zur Bewertung von Risiken im Zusammenhang mit der Wiederverwendung von aufbereitetem Wasser.  |  Beretsou, VG., et al. 2022. Sci Total Environ. 852: 158391. PMID: 36049679

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N-Hydroxy Sulfamethoxazole, 2.5 mg

sc-212217
2.5 mg
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